Öppna huvudmenyn

Tujon är en keton och en monoterpen. och förekommer i fyra stereoisomeriska former:

Tujon
(-)-alpha-Thujon.svg(+)-beta-Thujon.svg
Systematiskt namnα-tujon: (1S,4R,5R)-4-methyl-1-(propan-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one
β-tujon: (1S,4S,5R)-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
Övriga namnAbsinthol
Kemisk formelC10H16O
UtseendeKlar, gulaktig värska
CAS-nummerSamlingsnummer för odefinierade isomerer: 76231-76-0

α-tujoner: 546-80-5

β-tujoner: 471-15-8
SMILESα-tujon: O=C1[C@H](C)[C@@H]2[C@](C(C)C)(C1)C2
β-tujon: C[C@@H]([C@@H](C2)[C@]2([C@@H](C)C)C1)C1=O
Egenskaper
Densitetα-tujon: 0,9116 g/cm3
β-tujon: 0,92 g/cm³
Löslighet (vatten)407 milli g/l (<25 °C)
Kokpunktβ-tujon: 201 °C
Faror
NFPA 704

NFPA 704.svg

SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Övriga egenskaperRedigera

Lättlöslig i etanol, dietyleter och kloroform.

EtymologiRedigera

Namnet tujon (på engelska thujone) är inspirerat av släktet Thuja, där man hittat tujon.

AnvändningRedigera

Tujon återfinns i ett flertal växter, såsom tuja, nutkacypress, vissa arter av en, gråbo, salvia, renfana och framförallt i malört (Artemisia absinthium).

Tidigt fann man i de nämnda växterna isomererna (-)-α-tujon och (+)-β-tujon i olika proportioner.

2016 fann man i Salvia officinalis (kryddsalvia), även de andra två isomererna, (+)-α-tujon och (−)-β-tujon.

 
Salvia-
olja

Av dessa växter kan framställas en eterisk olja, där tujonhalten är 25 – 77 %. Den vida variationen beror på växtens art, jordmånen på växtorten, tiden på året och vädret vid skörden och andra omständigheter.

Tujon används som aromämne i vissa livsmedel och ingår som del i ett antal andra livsmedelstillsatser.

Ingår med sin mentol-liknande doft också som ingrediens i parfymer.

FöreskrifterRedigera

Tujon är mest känt som ett ämne i spritdrycken absint i och med att det förekommer naturligt i olja från malört. I koncentrerad (ren) form kan tujon förorsaka kramper och föranleda döden och ämnet ansågs förr betinga den förmodade skadliga och kroniska effekten hos absint (så kallad absintism). Detta är dock något som alltid har ifrågasatts. 2005 och 2008 genomförda analyser av gammal (vintage) absint (alltså tillverkad före 1915), modern absint tillverkad enligt gamla originalrecept och modern absint enligt nya recept visar på mycket låga halter tujon[2] (i de flesta fall under 10 mg/kg vilket i USA räknas som tujonfritt). Inom den europeiska unionen tillåts tujonhalter upp till 35 mg/kg i spritdrycker som t.ex. absint efter ett direktiv som antogs 1988 (se European Council Directive No. 88/388/EEC[3] - sid 10).

Medicinsk kommentarRedigera

Trots att tujon ursprungligen antogs ha liknande egenskaper som THC (den verksamma substansen i cannabis) har detta numera avfärdats. Tujon påverkar inte hjärnans receptorer alls på samma sätt som THC och det finns alltså inget vetenskapligt stöd för att tujon har någon cannabisliknande effekt.[4]

Noter och referenserRedigera

  1. ^ Irriterande för hud och ögon. α-tujon är biologiskt mer aktivt än β-tujon.
  2. ^ ”La Fée Verte: Thujone separating myth from reality.”. Arkiverad från originalet den 22 februari 2006. https://web.archive.org/web/20060222000044/http://www.feeverte.net/thujone.html. Läst 16 april 2006. 
  3. ^ European Council Directive No. 88/388/EEC, 22 June 1988. Arkiverad 4 september 2012 hämtat från the Wayback Machine.
  4. ^ Meschler, Justin P & Howlett, Allyn C: "Thujone exhibits low affinity for cannabinoid receptors but fails to evoke cannabimimetic responses", Pharmacology Biochemistry and Behavior, volume 62 March 1999, issue 3, sid 473–80. (Abstract at PubMed.gov)
    (Länk med möjlighet att köpa hela artikeln: sciencedirect.com/science/article/pii/S0091305798001956)

KällorRedigera

Externa länkarRedigera