Toluendiisocyanat

	Toluendiisocyanat
Systematiskt namn	Toluen-2,4-diisocyanat
Övriga namn	TDI
Kemisk formel	C6H3(NCO)2CH3
Molmassa	174,156 g/mol
Utseende	Färglös eller blekgul vätska
CAS-nummer	584-84-9
SMILES	Cc1c(N=C=O)cc(N=C=O)cc1
Egenskaper
Densitet	1,22 g/cm³
Löslighet (vatten)	Hydrolys
Smältpunkt	22 °C
Kokpunkt	251 °C
Faror
Huvudfara	Mycket giftig
NFPA 704	1 3 1
LD50	5800 mg/kg
	SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Toluendiisocyanat (TDI) är en aromatisk isocyanat med formeln C₆H₃(NCO)₂CH₃. Den förekommer i två isomera former; 2,4-TDI och 2,6-TDI.

Framställning

Toluendiisocyanat framställs i en process i sex steg.

Först blandas toluen (C₆H₅CH₃) med salpetersyra (HNO₃) för att bilda dinitrotoluen (C₆H₃(NO₂)₂CH₃).

{\rm {C_{6}H_{5}CH_{3}+2\ NHO_{3}\rightarrow C_{6}H_{3}(NO_{2})_{2}CH_{3}+4\ H_{2}O}}

Dinitrotoluen får reagera med vätgas över en katalysator för att bilda toluendiamin (C₆H₃(NH₂)₂CH₃).

{\rm {C_{6}H_{3}(NO_{2})_{2}CH_{3}+6\ H_{2}\rightarrow C_{6}H_{3}(NH_{2})_{2}CH_{3}+4\ H_{2}O}}

Blandningen av olika toluendiamin-isomerer destilleras för att få ut meta-toluendiamin.

Den renade toluendiaminen får sedan reagera med fosgen för att bilda toluendiisocyanat.

{\rm {C_{6}H_{3}(NH_{2})_{2}CH_{3}+2\ CCl_{2}O\rightarrow C_{6}H_{3}(NCO)_{2}CH_{3}+2\ HCl}}

Den TDI som bildas destilleras igen för att få en 80/20-blandning av 2,4-TDI och 2,6-TDI.

Blandningen separeras för att ge ren 2,4-TDI och en 65/35-blandning av 2,4-TDI och 2,6-TDI.

Isocyanater är giftigt och kan, även i mycket små doser, orsaka astma och allergisk alveolit.

De båda isocyanat-grupperna är reaktiva och bildar polymerer med glykoler (polyuretan) och med diamider (polyurea).

Polymerisation till polyuretan.

Polymerisation till polyurea.

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Toluene diisocyanate, tidigare version.