Tionylklorid, SOCl2, är en tung (densitet 1,63 g/ml) färglös vätska med stickande lukt och en viskositet som påminner om vatten.

Tionylklorid
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namnTionyldiklorid
Kemisk formelSOCl2
Molmassa118,97 g/mol
UtseendeFärglös eller gulaktig vätska
CAS-nummer7719-09-7
SMILESClS(=O)Cl
Egenskaper
DensitetVätska: 1,638 g/cm³
Löslighet (vatten)Hydrolys
Smältpunkt-104,5 °C
Kokpunkt74,6 °C
Faror
Huvudfara
NFPA 704

NFPA 704.svg

0
4
2
W
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

EgenskaperRedigera

Tionylklorid är frätande och reagerar häftigt med vatten under sönderdelning till svaveldioxid och saltsyra. All hantering av ämnet bör ske så att exponering undviks. Hudkontakt kan medföra svåra brännskador, ögonkontakt kan medföra blindhet, inandning av ämnet kan medföra skador på andningsorganen.

FramställningRedigera

Den framställs industriellt ur svaveltrioxid och svaveldiklorid.

 

AnvändningRedigera

Tionylklorid används som kloreringsmedel inom organisk syntes. Det är främst två typer av kloreringar som med fördel utförs med ämnet. Den klorerar primära, sekundära och tertiära alkoholer till motsvarande klorid. Reaktionen sker med bevarande av stereokemin eftersom reaktionen går över en klorsulfitester (undantaget reaktioner i 1,4-dioxan som leder till inversion):

 

Karboxylsyror kan på motsvarande sätt bilda syraklorider:

 

Ett annat användningsområde är i batterier av litium-tionylkloridtyp.

Se ävenRedigera