Jodmetan eller metyljodid är en haloalkan med formeln CH3I.

Jodmetan
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namnJodmetan
Övriga namnMetyljodid
Kemisk formelCH3I
Molmassa141,939 g/mol
UtseendeFärglös vätska med skarp lukt
CAS-nummer74-88-4
SMILESCI
Egenskaper
Densitet2,27 g/cm³
Löslighet (vatten)14 g/l
Smältpunkt-66,5 °C
Kokpunkt42,5 °C
Faror
Huvudfara
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
3
0
LD5076 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

FramställningRedigera

Jodmetan framställs i en exoterm reaktion där jod tillförs en lösning av röd fosfor i metanol.

 

En annan metod är att reagera dimetylsulfat ((CH3)2SO4) och kaliumjodid (KI) med kalciumkarbonat (CaCO3) som katalysator.

 

AnvändningRedigera

Eftersom jodmetan är öppen för sterisk interaktion med nukleofiler och jod är en idealisk lämnande grupp används jodmetan för metylering genom SN2-reaktion. Trots att jodmetan är giftigt brukar föredras framför klormetan och brommetan eftersom det är en vätska och därmed mer lättarbetad. Den är inte heller reglerad i montrealprotokollet. Industriellt brukar det lika giftiga men billigare ämnet dimetylsulfat användas.

Jodmetan spelar också en viktig roll i Monsanto-processen och Cativa-processen för framställning av ättiksyra.

Se ävenRedigera


 
Jodmetan kan metylera ammoniak i flera steg varvid metylamin, dimetylamin och trimetylamin bildas.
 
En schematisk bild som visar en SN2-reaktion där metantiol och jodmetan bildar dimetylsulfid.

KällorRedigera


Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Methyl iodide, tidigare version.