Trinitrobensen är ett nitrerat aromatisk kolväte med formeln C6H3(NO2)3. Det är ett kraftigt sprängämne som liknar trinitrotoluen.

Trinitrobensen
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namn1,3,5-Trinitrobensen
Övriga namnTrinitrobensen, TNB
Kemisk formelC6H3(NO2)3
Molmassa213,11 g/mol
UtseendeLjusgula kristaller
CAS-nummer99-35-4
SMILESc1([N+](=O)[O-])cc([N+](=O)[O-])cc([N+](=O)[O-])c1
Egenskaper
Densitet1,76 g/cm³
Löslighet (vatten)330 g/l
Smältpunkt123,2 °C
Kokpunkt315 °C
Faror
Huvudfara
NFPA 704

4
2
4
LD50284 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits
Detonationsegenskaper
Detonationsenergi3927 kJ/kg
Detonationshastighet7300 m/s (vid 1,6 g/cm³)
Stötkänslighet7,4 Nm

Framställning redigera

Trinitrobensen framställs genom nitrering av bensen (C6H6) med vattenfri salpetersyra (HNO3) och med koncentrerad svavelsyra (H2SO4) som katalysator.

 

Bensen är svårare att nitrera än toluen eftersom den saknar den metylgrupp som gör molekylen mottaglig för elektrofil aromatisk substitution.

Användning redigera

Trinitrobensen har kraftigare sprängverkan än TNT, men är det också känsligare för stötar och dyrare att tillverka. Därför används det sällan som sprängmedel, utan har ersatts av TNT.

Det används i liten skala i organisk syntes, som till exempel för syntetisk framställning av floroglucinol, men explosionsrisken gör den oatraktiv som reaktant.

Se även redigera

Källor redigera


Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från tyskspråkiga Wikipedia, Trinitrobenzol, tidigare version.