Natriumborhydrid, NaBH4, är ett reduktionsmedel som ofta används inom den organiska kemin. Det kan selektivt reducera ketoner och aldehyder till alkoholer, utan att påverka andra grupper som till exempel estrar. Den relativa ordningen för reduktion av karbonylgrupper är då: aldehyder α,β-omättade aldehyder ketoner α,β-omättade ketoner, ofta kan en god selektivitet uppnås i närvaro av flera karbonylgrupper.

Natriumborhydrid
Strukturformel
Systematiskt namnNatriumbortetrahydrid
Övriga namnNatriumtetrahydridoborat
Kemisk formelNaBH4
Molmassa37,833 g/mol
UtseendeVita kristaller
CAS-nummer16940-66-2
SMILES[Na+].[BH4-]
Egenskaper
Densitet1,074 g/cm³
Löslighet (vatten)Hydrolys
Smältpunkt400 °C
Kokpunkt500 °C (sönderfaller)
Faror
Huvudfara
Brandfarlig Brandfarlig
NFPA 704

1
2
2
W
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Genom att använda tillsatser som till exempel metallsalter kan man förstärka dess reducerande kraft, och kan då reducera bland annat estrar till alkoholer.

Natriumborhydrid reagerar med vatten och sönderfaller till natriumborat (borax), natriumhydroxid och vätgas.

Se även

redigera