Azofärgämne

Azofärgämnen är färgämnen som innehåller en eller flera azogrupper, bestående av två kväveatomer med dubbelbindning mellan, -N=N-. Dessa azogrupper är kromofora och azofärgämnena utgör majoriteten av alla organiska färgämnen.

Strukturformel för azofärgämnet anilingult (p-aminoazobensen).

Azofärgämnen används främst till att infärga textila material men förekommer även som pH-indikatorer, pigment i målarfärg och tillsatser i livsmedel.

Framställning

Azofärgämnen framställs genom diazotering följt av diazokoppling. Förenklat innebär detta att aromatiska aminer omvandlas till salter för att sedan kopplas samman med andra aromatiska föreningar. Aminerna är vanligen derivat av anilin eller naftylamin. De aromatiska föreningarna (kopplingskomponenter) innehåller aktiverande auxokromer och är vanligen aminer, fenoler, eller naftoler (1-Naftol och 2-Naftol). Eftersom både aminerna och kopplingskomponenterna kan innehålla ett flertal olika funktionella grupper blir antalet möjliga azofärgämnen stort .

Historia

Diazotering blev ett begrepp redan 1858, när kemisten Johann Peter Griess upptäckte att aromatiska aminer ger upphov till instabila salter vid reaktion med salpetersyrlighet . Ett par år senare lyckades Griess och kemisten Charles Mene, oberoende av varandra, framställa azofärgämnet anilingult utifrån anilin. Anilingult blev dock ingen kommersiell framgång utan genombrottet för azofärgämnen kom först med bismarckbrunt. Till skillnad från anilingult erbjöd bismarckbrunt god tvättäkthet och hög infärgningsförmåga. Kemisten Carl Alexander von Martius var upphovsmannen till färgämnet (1863) som senare namngavs efter tyske statsmannen Otto von Bismarck . Först genom Otto Nikolaus Witts upptäckt av krysoidin 1876 kunde den syntetiska framställningen av anilinfärger praktiskt genomföras. En annan kemist, Paul Böttiger, beviljades 1884 patent på ett azofärgämne som kunde appliceras direkt på bomull utan tillsats av fixeringsmedel (betning). Böttiger försökte förgäves sälja rättigheterna till kemiföretagen Bayer AG, BASF och Hoechst. Istället blev det Agfa, grundat av von Martius, som köpte patentet och senare saluförde färgämnet under namnet kongorött. Kongorött gjorde succé på den globala färgmarknaden när det lanserades.

Lagstiftning och debatt i Europa

Azofärgämnen är av tradition vanliga som livsmedelstillsatser. Eftersom dessa anses ge upphov till allergiska reaktioner blev emellertid flertalet av dessa förbjudna för detta ändamål i Sverige. År 1999 infördes dock EU:s regler i Sverige, vilket innebar att fyra tidigare förbjudna azofärgämnen, azorubin, allurarött AC, brun HT och litorubin BK, åter blev tillåtna som livsmedelstillsatser.

I slutet av 2007 publicerades en brittisk forskningsrapport, "Southamptonstudien", där vissa hittills tillåtna azofärgämnens tillåtlighet ifrågasattes. 14 mars 2008 uttalade European Food Safety Authority (EFSA, Europeiska myndigheten för livsmedelssäkerhet) att Southamptonstudien inte gav anledning till att ändra listan över godkända livsmedelstillsatser. Det svenska Livsmedelsverket (SLV) stöder EFSA-beslutet.

E 128, Röd 2G har tidigare varit tillåten men blev förbjuden inom Europeiska Unionen efter 27 juli 2007 (EG-förordning 884/2007). Denna tillsats har förekommit endast i vissa brittiska och irländska köttvaror, och har aldrig använts i svenskproducerade livsmedel.

Azofärgämnen tillåtna som livsmedelstillsatser inom EU (2008)

E-nummer	Namn	Färg	Synonym	C.I.-nummer
E 102	tartrazin	gul	Acid Yellow 23	19140
E 110	para-orange	gul-orange	Food Yellow 3	15985
E 122	azorubin	röd	Food Red 3	14720
E 123	amarant	röd	Acid Red 27	16185
E 124	nykockin	röd	Ponceau 4R, Acid Red 18	16255
E 129	allurarött AC	röd	Food Red 17	16035
E 151	briljantsvart BN	svart	Food Black 1	28440
E 155	brun HT	brun	Food Brown 3	20285
E 180	litolrubin BK	röd	Pigment Red 57	15850

Kontroversiellt beslut

EFSA:s inställning har rönt åtskillig kritik. 2008 i april fick hälsokommissionären Androulla Vassiliou en protestskrivelse undertecknad av 42 intresseorganisationer från 12 länder i Europa. Man kräver att kommissionären antingen ger EFSA bakläxa eller ser till att det blir mer forskning i frågan.

Inom Europaparlamentet pågår (2008) en allmän diskussion om tillsatser i livsmedel, och röster har höjts att livsmedel som innehåller azofärgämnen borde förses med särskild märkning om detta.

Europaparlamentets miljöutskott har röstat för att dessa färgämnen ska förbjudas i ny lagstiftning för livsmedelstillsatser.

Flera länder, bland annat Storbritannien och Danmark, har beslutat att inte bry sig om EU och tar därför bort azofärgerna från livsmedel på eget bevåg.

I Sverige har Ica beslutat att ta bort azofärgämnen i godis, men behålla dem i stenbitsrom, som ju inte riktar sig till barn. Coop har fasat ut azofärgämnen.

Enligt en rapport från Råd & Rön 28 Jan 2009 presenterad av SVT, hittades tillsatserna E102, E104, E110, E112, E122, E124, E129 i olika produkter men främst i kaviar, räkor, vanligt godis, bakverk, snacks, läsk, vanliga juicer trots löften från livsmedelsbranschen 2008 att ta bort dessa. 2007 presenterade Brittiska forskare en studie som visade att azo-färger kan ge beteendestörningar.

Se även

• Lista över E-nummer

Referenser

Källor

Zollinger, H. (2003), Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments, Wiley-VCH 

Griess, J. P. (1885), Vorläufige Notiz über die Einwirkung von salpetriger Säure auf Amidinitro- und Aminitrophenylsäure, Annalen der Chemie und Pharmacie 

Steensma, D. P. (2001), "Congo" red: out of Africa?, Archives of Pathology & Laboratory Medicine 

Brown et al., T. M. (2001), Azo dyes - a colourful story, Education in Chemistry