Arakidonsyra
Arakidonsyra, även kallad spindelsyra, är en fleromättad omega-6-fettsyra med 20 kolatomer (20:4(ω−6), eller 20:4(5,8,11,14)).[2][3] Om dess prekursorer eller kost innehåller linolsyra bildas den genom biosyntes och kan deponeras i animaliskt fett. Den är en föregångare i bildandet av leukotriener, prostaglandiner och tromboxaner.[4]
| Arakidonsyra | |
  | |
| Systematiskt namn | (5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraensyra[1] |
|---|---|
| Övriga namn | 5,8,11,14-all-cis-eikosatetraensyra all-cis-5,8,11,14-eikosatetraensyra |
| Kemisk formel | C20H32O2 |
| Molmassa | 304,474 g/mol |
| CAS-nummer | 506-32-1 |
| SMILES | CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O |
| Egenskaper | |
| Densitet | 0,922 g/cm³ |
| Smältpunkt | -49 °C |
| Kokpunkt | 169 - 171 °C |
| Faror | |
| Huvudfara |  |
| NFPA 704 |
1
1
0
|
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Tillsammans med omega-3-fettsyror och andra omega-6-fettsyror ger arakidonsyra energi för kroppsfunktioner, bidrar till cellmembranstrukturen och deltar i syntesen av eikosanoider, som har många roller i fysiologin som signalmolekyler.[2][5]
Dess namn härrör från den antika grekiska neologismen arachis 'jordnöt', även om jordnötsolja inte innehåller någon arakidonsyra.[6] Arakidonat är namnet på den härledda karboxylatanjonen (konjugatbas av syran), salter och vissa estrar.
Arakidonsyra kan brytas ner till
- cyklooxygenasnedbrytningsprodukter, till exempel prostaglandiner
- lipoxygenasnedbrytningsprodukter, till exempel leukotriener
- cytokrom P450-nedbrytningsprodukter.
Kemi
redigera
I kemisk struktur är arakidonsyra en karboxylsyra med en 20-kolkedja och fyra cis-dubbelbindningar. Den första dubbelbindningen är belägen vid det sjätte kolet från omega-änden.
Vissa kemikällor definierar "arakidonsyra" till att beteckna någon av eikosatetraensyrorna. Men nästan alla skrifter inom biologi, medicin och nutrition begränsar termen till all cis-5,8,11,14-eikosatetraensyra.
Biologi
redigeraArakidonsyra är en fleromättad fettsyra som finns i fosfolipiderna (särskilt fosfatidyletanolamin, fosfatidylkolin och fosfatidylinositider) i membranen i kroppens celler, och finns rikligt i hjärnan, musklerna och levern. Skelettmuskulaturen är ett särskilt aktivt ställe för retention av arakidonsyra och svarar för ungefär 10–20 procent av fosfolipidfettsyrainnehållet.[7]
Förutom att vara involverad i cellulär signalering som en andra lipidbudbärare involverad i regleringen av signaleringsenzymer, såsom PLC-γ, PLC-δ och PKC-α, -β och -γ isoformer, är arakidonsyra en viktig inflammatorisk mellanliggande och kan även fungera som en vasodilator.[8] (Observera separata syntetiska vägar, som beskrivs i avsnittet nedan.)
Biosyntes och kaskad hos människa
redigera
Arakidonsyra befrias från fosfolipid genom hydrolys, katalyserad av fosfolipas A2 (PLA2).[8]
Arakidonsyra för signaleringsändamål verkar härröra från verkan av grupp IVA cytosoliskt fosfolipas A2 (cPLA2, 85 kDa), medan inflammatorisk arakidonsyra genereras av verkan av en sekretorisk PLA2 med låg molekylvikt (sPLA2, 14-18 kDa).[8]
I kroppen
redigeraCellmembran
redigeraTillsammans med andra omega−6- och omega−3-fettsyror bidrar arakidonsyra till cellmembranens struktur.[2] När de införlivas i fosfolipider påverkar omega-fettsyrorna cellmembranegenskaperna, såsom permeabilitet och aktiviteten hos enzymer och cellsignaleringsmekanismer.[2]
Hjärna
redigeraArakidonsyra, en av de mest förekommande fettsyrorna i hjärnan, finns i liknande mängder som dokosahexaensyra, där de två står för cirka 20 procent av hjärnans fettsyrahalt.[9] Arakidonsyra medverkar i den tidiga neurologiska utvecklingen hos spädbarn.[10]
Kosttillskott
redigeraArakidonsyra marknadsförs som ett kosttillskott.[2][5] En genomgång av kliniska studier från 2019 som undersökte de potentiella hälsoeffekterna av arakidonsyratillskott på upp till 1 500 mg per dag på människors hälsa fann att det inte fanns några tydliga fördelar.[11] Det fanns heller inga negativa effekter hos vuxna av att använda höga dagliga doser (1 500 mg) av arakidonsyra på flera biomarkörer för blodkemi, immunfunktion och inflammation.[11]
En granskning från 2009 visade att konsumtion av 5–10 procent av matens energi från omega−6-fettsyror inklusive arakidonsyra kan minska risken för hjärt-kärlsjukdomar jämfört med lägre intag.[12] En metaanalys från 2014 av möjliga samband mellan hjärtsjukdomsrisk och individuella fettsyror rapporterade en signifikant minskad risk för hjärtsjukdom med högre nivåer av EPA, DHA och arakidonsyra.[13]
Referenser
redigera- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Arachidonic acid, 2 oktober 2024.
Noter
redigera- ^ Pubchem. ”5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid | C20H32O2 - PubChem”. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=231.
- ^ [a b c d e] ”Essential fatty acids”. Essential fatty acids. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. June 2019. https://lpi.oregonstate.edu/mic/other-nutrients/essential-fatty-acids.
- ^ ”IUPAC Lipid nomenclature: Appendix A: names of and symbols for higher fatty acids”. www.sbcs.qmul.ac.uk. http://www.sbcs.qmul.ac.uk/iupac/lipid/appABC.html#appA.
- ^ ”Dorland's Medical Dictionary – 'A'”. Dorland's Medical Dictionary – 'A'. http://www.mercksource.com/pp/us/cns/cns_hl_dorlands.jspzQzpgzEzzSzppdocszSzuszSzcommonzSzdorlandszSzdorlandzSzdmd_a_56zPzhtm.
- ^ [a b] ”Omega-3 fatty acids”. Omega-3 fatty acids. Office of Dietary Supplements, US National Institutes of Health. 15 February 2023. https://ods.od.nih.gov/factsheets/Omega3FattyAcids-HealthProfessional/.
- ^ Truswell, A.S.; Choudhury, N.; Peterson, D.B.; Mann, J.I.; Agostoni, Carlos; Riva, Enrica; Giovannini, Marcello; Marangoni, Franca; et al. (1994). ”Arachidonic acid and peanut oil”. The Lancet 344 (8928): sid. 1030–1031. doi:. PMID 7999151. https://www.thelancet.com/journals/lancet/article/PIIS0140-6736(94)91695-0/fulltext.
- ^ Smith, GI; Atherton, P; Reeds, DN; Mohammed, BS; Rankin, D; Rennie, MJ; Mittendorfer, B (Sep 2011). ”Omega-3 polyunsaturated fatty acids augment the muscle protein anabolic response to hyperinsulinaemia-hyperaminoacidaemia in healthy young and middle-aged men and women.”. Clinical Science 121 (6): sid. 267–78. doi:. PMID 21501117.
- ^ [a b c] Baynes, John W.; Marek H. Dominiczak (2005). Medical Biochemistry 2nd. Edition. Elsevier Mosby. Sid. 555. ISBN 0-7234-3341-0. https://archive.org/details/medicalbiochemis0000unse/page/555.
- ^ Crawford, MA; Sinclair, AJ (1971). ”Nutritional influences in the evolution of mammalian brain. In: lipids, malnutrition & the developing brain”. Ciba Foundation Symposium: sid. 267–92. doi:. PMID 4949878.
- ^ ”The imperative of arachidonic acid in early human development”. Progress in Lipid Research 91: sid. 101222. July 2023. doi:. PMID 36746351.
- ^ [a b] ”A systematic review of the effects of increasing arachidonic acid intake on PUFA status, metabolism and health-related outcomes in humans”. The British Journal of Nutrition 121 (11): sid. 1201–1214. June 2019. doi:. PMID 31130146. https://www.cambridge.org/core/journals/british-journal-of-nutrition/article/systematic-review-of-the-effects-of-increasing-arachidonic-acid-intake-on-pufa-status-metabolism-and-healthrelated-outcomes-in-humans/6A0167CBF8EC148B4855C25D002E4AC4.
- ^ Harris, WS; Mozaffarian, D; Rimm, E; Kris-Etherton, P; Rudel, LL; Appel, LJ; Engler, MM; Engler, MB; et al. (2009). ”Omega-6 fatty acids and risk for cardiovascular disease: a science advisory from the American Heart Association Nutrition Subcommittee of the Council on Nutrition, Physical Activity, and Metabolism; Council on Cardiovascular Nursing; and Council on Epidemiology and Prevention”. Circulation 119 (6): sid. 902–7. doi:. PMID 19171857. https://www.ahajournals.org/doi/10.1161/CIRCULATIONAHA.108.191627.
- ^ Chowdhury, R; Warnakula, S; Kunutsor, S; Crowe, F; Ward, HA; Johnson, L; Franco, OH; Butterworth, AS; et al. (Mar 18, 2014). ”Association of dietary, circulating, and supplement fatty acids with coronary risk: a systematic review and meta-analysis.”. Annals of Internal Medicine 160 (6): sid. 398–406. doi:. PMID 24723079.
Externa länkar
redigera
Wikimedia Commons har media som rör Arakidonsyra.
