Karboxylsyror är en stor grupp av organiska föreningar som innehåller en eller flera karboxylgrupper, -COOH. Dessa syrors styrka påverkas till stor del av hur resterande delen av molekylen är uppbyggd. Karboxylsyror är i allmänhet mycket svagare än oorganiska syror som till exempel saltsyra och svavelsyra, och endast ungefär 1 % av syramolekylerna är normalt protolyserade. Salter och anjoner av karboxylsyror kallas karboxylater. Karboxylsyror uppkommer oftast genom kraftig oxidation av en primär alkohol.

Atommodell av karboxylgrupp, "R" ingår inte i gruppen, utan representerar resten av molekylen - ofta en kolkedja.

Den enklaste karboxylsyran är myrsyra - HCOOH, en enda väteatom med karboxylgrupp på. Ättikssyra med en kort kolkedja om två kolatomer är den näst enklaste - CH3COOH. Karboxylsyror vars molekyl utöver själva karboxylgruppen består av en kolkedja kallas alifatiska karboxylsyror. Sådana kan precis som alifatiska kolväten vara mättade eller omättade. Karboxylsyror namnges med ändelsen -syra.

Mättade karboxylsyror

redigera

Från och med smörsyran, med en kolkedja om tre atomer, brukar de mättade karboxylsyrorna benämnas mättade fettsyror.

Karboxylsyror i kropp och kost

redigera

Karboxylsyror finns i alla levande organismer och fyller där livsviktiga funktioner. Exempel är fettsyror, som ingår i vanligt fett, aminosyror som bygger upp proteiner. Fosfolipider, en nödvändig ingrediens i alla cellmembran, innehåller såväl fettsyror som fosforsyra. Vår mat innehåller med andra ord en stor mängd karboxylsyror, mest i form av fett. I mat kan även finnas t.ex. bensoesyra, det konserveringsmedel som även finns naturligt i lingon, och citronsyra som finns naturligt i citrusfrukter. Bägge säljs och används också som konserveringsmedel.[1]

Giftighet och hälsorisker

redigera

Den största hälsorisken med karboxylsyror utgörs ofta av deras låga pH, själva surheten. Oxalsyra finns i vissa livsmedel och är giftig i viss mån, men förekommer sällan i högre halter. Fettsyran erukasyra kan vara skadlig i större mängder under längre tid. De enklaste karboxylsyrorna, vars molekylvikt är lägst - myrsyra och ättiksyra - är mycket frätande när syran är koncentrerad. Mer ordentligt giftiga karboxylsyror är fenylättiksyra, klorättiksyra och fluorättiksyra.[1]

Exempel

redigera

Tabell över exempel på karboxylsyror, inklusive deras strukturformler och klassifikationer:

alifatiska, mättade
monokarboxylsyror
Ättiksyra
 
Strukturformel för ättiksyra
Smörsyra
(en fettsyra)
 
Strukturformel för smörsyra
alifatiska, omättade
monokarboxylsyror
Akrylsyra
 
Strukturformel för akrylsyra
Oljesyra
(en fettsyra)
 
Strukturformel för oljesyra
alifatiska, mättade
dikarboxylsyror
Oxalsyra
 
Strukturformel för oxalsyra
Bärnstenssyra
 
Strukturformel för bärnstenssyra
alifatiska, mättade
trikarboxylsyror
Citronsyra
 
Strukturformel för citronsyra
alifatiska, omättade
dikarboxylsyror
Fumarsyra
 
Strukturformel för fumarsyra
Maleinsyra
 
Strukturformel för maleinsyra
aromatiska
karboxylsyror
Bensoesyra
 
Strukturformel för bensoesyra
Salicylsyra
 
Strukturformel för salicylsyra
heterocykliska
karboxylsyror
Niacin
 
Strukturformel för niacin
Pyrrolidin-2-karboxylsyra
(en aminosyra)
 
Strukturformel för prolin
alifatiska, omättade,
cykliska monokarboxylsyror
Abietinsyra
(en hartssyra)
 
Abietinsäure

Exempel på andra karboxylsyror [2]

redigera
Namn Användningsområde
omättade monokarboxylsyror akrylsyra (2-propensyra),  , används vid polymersyntes
fettsyror medel- till långkedjiga mättade och omättade monokarboxylsyror med ett jämnt antal kolatomer,

t.ex dokosahexaensyra och eikosapentaensyra (näringstillskott)

aminosyror byggstenar i proteiner
ketosyror syror som innehåller en ketogrupp; t.ex acetoättiksyra och pyrodruvsyra
dikarboxylsyror innehåller två karboxylgrupper, t.ex adipinsyra, monomerer som används för att producera nylon och aldarinsyra - en grupp av sockersyror
trikarboxylsyror innehåller tre karboxylgrupper, t.ex citronsyra - finns i citrusfrukter och isocitronsyra
alfahydroxisyror innehåller en hydroxigrupp i den första positionen, t.ex glycerolsyra, glykolsyra och mjölksyra
betahydroxisyror innehåller en hydroxigrupp i den andra positionen
omega-hydroxisyror innehåller en hydroxigrupp bortom den första eller andra positionen

Källor

redigera
  1. ^ [a b] Bo Birgersson, Olov Sterner, Erik Zimerson: Kemiska hälsorisker. Toxikologi i kemiskt perpektiv kap. "Karlboxylsyror". Liber Hermods, 1983.
  2. ^ Gold, Victor (1997). Compendium of Chemical Terminology