Karboxylsyror
Karboxylsyror är en stor grupp av organiska föreningar som innehåller en eller flera karboxylgrupper, -COOH. Dessa syrors styrka påverkas till stor del av hur resterande delen av molekylen är uppbyggd. Karboxylsyror är i allmänhet mycket svagare än oorganiska syror som till exempel saltsyra och svavelsyra, och endast ungefär 1 % av syramolekylerna är normalt protolyserade. Salter och anjoner av karboxylsyror kallas karboxylater. Karboxylsyror uppkommer oftast genom kraftig oxidation av en primär alkohol.
Den enklaste karboxylsyran är myrsyra - HCOOH, en enda väteatom med karboxylgrupp på. Ättikssyra med en kort kolkedja om två kolatomer är den näst enklaste - CH3COOH. Karboxylsyror vars molekyl utöver själva karboxylgruppen består av en kolkedja kallas alifatiska karboxylsyror. Sådana kan precis som alifatiska kolväten vara mättade eller omättade. Karboxylsyror namnges med ändelsen -syra.
Mättade karboxylsyror
redigera- Myrsyra - metansyra, 1 kol(-atom)
- Ättiksyra - etansyra, 2 kol(-atomer)
- Propionsyra - propansyra, 3 kol(-atomer)
- Smörsyra - butansyra, 4 kol(-atomer)
- Valeriansyra - pentansyra, 5 kol(-atomer)
- Kapronsyra - hexansyra, 6 kol(-atomer)
- osv...
Från och med smörsyran, med en kolkedja om tre atomer, brukar de mättade karboxylsyrorna benämnas mättade fettsyror.
Karboxylsyror i kropp och kost
redigeraKarboxylsyror finns i alla levande organismer och fyller där livsviktiga funktioner. Exempel är fettsyror, som ingår i vanligt fett, aminosyror som bygger upp proteiner. Fosfolipider, en nödvändig ingrediens i alla cellmembran, innehåller såväl fettsyror som fosforsyra. Vår mat innehåller med andra ord en stor mängd karboxylsyror, mest i form av fett. I mat kan även finnas t.ex. bensoesyra, det konserveringsmedel som även finns naturligt i lingon, och citronsyra som finns naturligt i citrusfrukter. Bägge säljs och används också som konserveringsmedel.[1]
Giftighet och hälsorisker
redigeraDen största hälsorisken med karboxylsyror utgörs ofta av deras låga pH, själva surheten. Oxalsyra finns i vissa livsmedel och är giftig i viss mån, men förekommer sällan i högre halter. Fettsyran erukasyra kan vara skadlig i större mängder under längre tid. De enklaste karboxylsyrorna, vars molekylvikt är lägst - myrsyra och ättiksyra - är mycket frätande när syran är koncentrerad. Mer ordentligt giftiga karboxylsyror är fenylättiksyra, klorättiksyra och fluorättiksyra.[1]
Exempel
redigeraTabell över exempel på karboxylsyror, inklusive deras strukturformler och klassifikationer:
alifatiska, mättade monokarboxylsyror |
Ättiksyra | Smörsyra (en fettsyra) |
||
alifatiska, omättade monokarboxylsyror |
Akrylsyra | Oljesyra (en fettsyra) |
||
alifatiska, mättade dikarboxylsyror |
Oxalsyra | Bärnstenssyra | ||
alifatiska, mättade trikarboxylsyror |
Citronsyra | |||
alifatiska, omättade dikarboxylsyror |
Fumarsyra | Maleinsyra | ||
aromatiska karboxylsyror |
Bensoesyra | Salicylsyra | ||
heterocykliska karboxylsyror |
Niacin | Pyrrolidin-2-karboxylsyra (en aminosyra) |
||
alifatiska, omättade, cykliska monokarboxylsyror |
Abietinsyra (en hartssyra) |
Namn | Användningsområde |
---|---|
omättade monokarboxylsyror | akrylsyra (2-propensyra), , används vid polymersyntes |
fettsyror | medel- till långkedjiga mättade och omättade monokarboxylsyror med ett jämnt antal kolatomer,
t.ex dokosahexaensyra och eikosapentaensyra (näringstillskott) |
aminosyror | byggstenar i proteiner |
ketosyror | syror som innehåller en ketogrupp; t.ex acetoättiksyra och pyrodruvsyra |
dikarboxylsyror | innehåller två karboxylgrupper, t.ex adipinsyra, monomerer som används för att producera nylon och aldarinsyra - en grupp av sockersyror |
trikarboxylsyror | innehåller tre karboxylgrupper, t.ex citronsyra - finns i citrusfrukter och isocitronsyra |
alfahydroxisyror | innehåller en hydroxigrupp i den första positionen, t.ex glycerolsyra, glykolsyra och mjölksyra |
betahydroxisyror | innehåller en hydroxigrupp i den andra positionen |
omega-hydroxisyror | innehåller en hydroxigrupp bortom den första eller andra positionen |