Alloxan
Alloxan, är ett ämne som upptäcktes 1818 av Gaspard Brugnatelli (1761–1818) och samtidigt av William Prout, oberoende av varandra. Som råvara vid framställning av alloxan använde Prout dynga från Boa constrictor.
| Alloxan | |
  | |
| Systematiskt namn | 5,5-dihydroxibarbitursyra, IUPAC-namn = 1,3-diazinane-2,4,5,6-tetrone |
|---|---|
| Kemisk formel | C4H2N2O4 C4H2N2O4･H2O |
| Molmassa | 160,069 7 ± 0,004 9 C 33,82 %, H 1,42 %, N 19,72 %, O 45,05 %, (hydrat) 142,069 60 (anhydrat) g/mol |
| Utseende | Stora färglösa till blekgula kristaller (hydrat), vitt pulver (anhydrat) |
| CAS-nummer | 50-71-5 (alloxan) 2244-11-3 (alloxanmonohydrat) |
| SMILES | O=C1C(=O)NC(=O)NC1=O även C1(=O)C(=O)NC(=O)NC1=O |
| Egenskaper | |
| Densitet | 1,639 (anhydrat) g/cm³ |
| Löslighet (vatten) | 2,9 g/l löslig i etanol och aceton |
| Smältpunkt | 254 (hydrat) °C (Sönderfaller) |
| Faror | |
| NFPA 704 |
0
2
0
|
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Beskrivning redigera
Alloxan är mycket hygroskopiskt, och förekommer därför oftast som hydrat. Därvid kan förekomma endera som
- alloxanmonohydrat, C4H2N2O4･(H2O), som kristalliserar i prismor med rektangulär bas
eller
- alloxantetrahydrat C4H2N2O4･4(H2O), som kristalliserar i oktaedrar
Strukturen fastställdes 1838 av Justus von Liebig och Friedrich Wöhler.
-
Alloxan
Röd—oxygen,
blå—nitrogen,
grå—kol,
vit—väte. -
Alloxanhydrat
Andra namn redigera
- Mesoxalurinämne
- Mesoxalylurea
- Mesoxalylkarbamid
- Tetraoxypyrimidin
- Dioxyuracil
- 2,4,5,6-(1H,3H)-pyrimidintetron
- EG-nummer 200-062-0
Användning redigera
Löst i vatten färgar alloxan hud röd, varför det använts blandat med cold cream som smink.[1]
Carl Wilhelm Scheele använde alloxan som råvara vid framställning av murexid, C8H8N6O6, ett violett färgämne.
I gnagare förstör alloxan de Langerhanska öarna i bukspottkörteln, vilket ger insulinbrist, och orsakar därmed diabetes mellitus, kortform diabetes. Detta utnyttjas för att avsiktligt skapa diabetes vid djurförsök. Människor tycks motståndskraftiga mot sådant angrepp, men stora doser kan medföra skador på levern och njurarna.[2]
Hos människa har alloxan kunnat konstateras i tarmslem vid fall av tarmkatarr.[1]
Källor redigera
- ^ [a b] Per Teodor Cleve: Kemiskt handlexikon, Hugo Gebers förlag, 1890
- ^ Eizirik, D. L.; Pipeleers, D. G.; Ling, Z.; Welsh, N.; Hellerström, C.; Andersson, A. (1994). ”Major Species Differences between Humans and Rodents in the Susceptibility to Pancreatic β-Cell Injury”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 91 (20): sid. 9253–9256. doi:. PMID 7937750. Bibcode: 1994PNAS...91.9253E.
Externa länkar redigera
- National Center for Biotechnology Information
- PubChem
- Vridbar bild (Grå=kol, Röd=oxygen, Blå=nitrogen, Vit=väte. Anvisning: Peka med musen på bilden, håll vänster knapp nedtryckt, och rör på musen.)