Wikipedia

Mecillinam

kemisk förening

Mecillinam eller amdinocillin är en kemisk förening med formeln C15H23N3O3S. Ämnet är ett penicillinantibiotikum med utökat spektrum av amidinopenicillinklassen som binder specifikt till penicillinbindande protein 2 (PBP2),[1] och anses endast vara aktivt mot gramnegativa bakterier. Det används främst vid behandling av urinvägsinfektioner och har även använts för att behandla tyfoid- och paratyfusfeber.[2][3] Eftersom mecillinam har mycket låg oral biotillgänglighet, har en oralt aktiv prodrog, pivmecillinam, utvecklats.

Mecillinam
Strukturformel
Molekylmodell
Systematiskt namn(2S,5R,6R)-6-[(azepan-1-ylmetylen)amin]-3,3-dimetyl-7-oxo-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptan-2-karboxylsyra
Övriga namnCoactin, Leo, Selexid, Selexidin
Kemisk formelC15H23N3O3S
Molmassa325,426 g/mol
CAS-nummer32887-01-7
SMILESCC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)N=CN3CCCCCC3)C(=O)O)C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Medicinsk användning redigera

Mecillinam används vid behandling av infektioner på grund av känsliga gramnegativa bakterier, särskilt urinvägsinfektioner som oftast orsakas av Escherichia coli.[4] Mecillinam är aktivt mot de flesta patogena gramnegativa bakterier, förutom Pseudomonas aeruginosa och vissa arter av Proteus.[5] Flera studier har också funnit att det är lika effektivt som andra antibiotika för att behandla Staphylococcus saprophyticus-infektion, även om det är grampositivt, möjligen för att mecillinam når mycket höga koncentrationer i urinen.[6]

Världsomspännande resistens mot mecillinam hos bakterier som orsakar urinvägsinfektion har varit mycket låg sedan dess introduktion. En studie från 2003 utförd i 16 europeiska länder och Kanada fann resistens mellan 1,2 procent (Escherichia coli) till 5,2 procent (Proteus mirabilis).[7] En annan stor studie utförd i Europa och Brasilien gav liknande resultat och visade att 96 procent av E. coli-stammarna, till exempel, var känsliga för mecillinam.[8]

Säkerhet redigera

Biverkningsprofilen för mecillinam liknar den för andra penicilliner.[1] Dess vanligaste biverkningar är hudutslag och gastrointestinala besvär, såsom illamående och kräkningar.[6]

Historik redigera

Med kodnamnet FL 1060 utvecklades mecillinam av det danska läkemedelsföretaget Leo Farmaceutiska produkter (numera LEO Pharma). Det beskrevs första gången i den vetenskapliga litteraturen i en artikel från 1972.[9][10]

Identifikatorer redigera

Se även redigera

Referenser redigera

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Mecillinam, 21 januari 2023.

Noter redigera

  1. ^ [a b] Neu HC (1985). ”Amdinocillin: a novel penicillin. Antibacterial activity, pharmacology and clinical use”. Pharmacotherapy 5 (1): sid. 1–10. doi:10.1002/j.1875-9114.1985.tb04448.x. PMID 3885172. 
  2. ^ ”Mecillinam: a new antibiotic for enteric fever”. Br Med J 2 (6026): sid. 14–5. July 1976. doi:10.1136/bmj.2.6026.14. PMID 820402. 
  3. ^ ”The treatment of enteric fever with mecillinam”. J Antimicrob Chemother 3 Suppl B: sid. 101–2. July 1977. doi:10.1093/jac/3.suppl_b.101. PMID 408321. 
  4. ^ Wagenlehner, FME; Schmiemann, G; Hoyme, U; Fünfstück, R; Hummers-Pradier, E; Kaase, M; Kniehl, E; Selbach, I; et al. (12 February 2011). ”Nationale S3-Leitlinie "Unkomplizierte Harnwegsinfektionen"” (på tyska). Der Urologe 50 (2): sid. 153–169. doi:10.1007/s00120-011-2512-z. PMID 21312083. 
  5. ^ ”Amdinocillin (Mecillinam)”. Point-of-Care Information Technology ABX Guide. Johns Hopkins University. August 28, 2008. http://prod.hopkins-abxguide.org/antibiotics/antibacterial/pcn_others/amdinocillin__mecillinam_.html.  Arkiverad 4 februari 2009 hämtat från the Wayback Machine. ”Arkiverade kopian”. Arkiverad från originalet den 4 februari 2009. https://web.archive.org/web/20090204193527/http://prod.hopkins-abxguide.org/antibiotics/antibacterial/pcn_others/amdinocillin__mecillinam_.html. Läst 24 januari 2023.  Retrieved on August 31, 2008. Freely available with registration.
  6. ^ [a b] Nicolle LE (August 2000). ”Pivmecillinam in the treatment of urinary tract infections”. J Antimicrob Chemother 46 (Suppl A): sid. 35–39. doi:10.1093/jac/46.suppl_1.35. PMID 10969050. 
  7. ^ Kahlmeter G (January 2003). ”An international survey of the antimicrobial susceptibility of pathogens from uncomplicated urinary tract infections: the ECO·SENS Project”. J Antimicrob Chemother 51 (1): sid. 69–76. doi:10.1093/jac/dkg028. PMID 12493789. 
  8. ^ ”Surveillance Study in Europe and Brazil on Clinical Aspects and Antimicrobial Resistance Epidemiology in Females with Cystitis (ARESC): Implications for Empiric Therapy”. Eur Urol 54 (5): sid. 1164–75. May 2008. doi:10.1016/j.eururo.2008.05.010. PMID 18511178. 
  9. ^ ”6β-amidinopenicillanic acids—a new group of antibiotics”. Nature New Biology 236 (66): sid. 135–7. April 1972. doi:10.1038/236135c0. PMID 4402006. 
  10. ^ ”Mecillinam (FL 1060), a 6β-Amidinopenicillanic Acid Derivative: Bactericidal Action and Synergy In Vitro”. Antimicrob Agents Chemother 8 (3): sid. 271–6. September 1975. doi:10.1128/aac.8.3.271. PMID 170856. 

Externa länkar redigera

Hämtad från ”https://sv.wikipedia.org/w/index.php?title=Mecillinam&oldid=54050042”