Öppna huvudmenyn

Imipramin är en kemisk förening som tillhör gruppen tricykliska antidepressiva, (TCA). Bortsett från så kallade MAO-hämmare var imipramin det första antidepressiva preparatet. Det lanserades av Ciba-Geigy 1957. Det var också den första medicinen i den grupp som kallas tricykliska antidepressiva, en grupp läkemedel som huvudsakligen används mot depression och dystymi. Imipramin är enligt FASS numera avregistrerat i Sverige.

Imipramin
Imipramine.svgImipramine-3D-balls.png
Systematiskt namn3-(10,11-Dihydro-5H-dibenz[bf]-azepin-5-yl)-NN-dimethyl-propylamine
Kemisk formelC13H21NO3
Molmassa280.407 g/mol g/mol
CAS-nummer50-49-7
SMILESc1cc3c(cc1)CCc2c(cccc2)N3CCCN(C)C
Egenskaper
Smältpunkt174.5 °C
Kokpunkt160 °C
Faror
LD50355 TILL 682
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Medicinsk användningRedigera

Imipramin är effektivt vid behandling av depressiv sjukdom, särskilt vid de svårare formerna. Idag är det inte så mycket använt, då det finns alternativ med färre biverkningar. Imipramin används huvudsakligen till behandling av:

SyntesRedigera

Imipramin framställs enligt följande syntesmetod:

HistoriaRedigera

Läkemedlet imipramin eller tofranil utvecklades i slutet av 1950-talet av Ciba-Geigy som en ny medicin mot schizofreni. Det gav bra effekt till en del patienter som led av depression. Detta medförde till att imipramin registrerades 1957 som den första antidepressiva medicin som verkar genom att minska återupptaget av signalsubstanser - främst serotonin och noradrenalin. Imipramin blev även den första medicinen bland tricykliska antidepressiva (TCA). Den följdes av bland annat desipramin, amitriptylin, nortriptylin och klomipramin.