Tetraetylpyrofosfat

Tetraetylpyrofosfat är en ester av pyrofosforsyra och etanol med formeln (C₂H₅)₄P₂O₇.

Tetraetylpyrofosfat
Systematiskt namn	Tetraetylpyrofosfat
Övriga namn	TEPP
Kemisk formel	(C2H5)4P2O7
Molmassa	290,1877 g/mol
Utseende	Färglös till bärnstensfärgad vätska med svag fruktliknande lukt
CAS-nummer	107-49-3
SMILES	CCOP(=O)(OCC)OP(=O)(OCC)OCC
Egenskaper
Densitet	1,19 g/cm³
Löslighet (vatten)	Blandbar
Smältpunkt	0 °C
Kokpunkt	124 °C
Faror
Huvudfara	Mycket giftig Miljöfarlig
LD50	1,12 mg/kg (råtta) 28,7 mg/kg (fågel)
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Historia

Tetraetylpyrofosfat togs fram som stridsgas i slutet av andra världskriget, men kom aldrig till användning.

Egenskaper

Ämnet sätter enzymet kolinesteras ur funktion vilket gör att nervimpulser till muskler aldrig termineras utan varje impuls leder till ändlösa, ohämmade muskelrörelser. Dessutom ger den svåra förgiftningssymptom.

Framställning

Tetraetylpyrofosfat tillverkas genom att pyrofosforsyra (H₄P₂O₇) och etanol (C₂H₅OH) får reagera med svavelsyra som katalysator.

${\rm {H_{4}P_{2}O_{7}+4\ C_{2}H_{5}OH\rightarrow (C_{2}H_{5})_{4}P_{2}O_{7}+4\ H_{2}O}}$

Användning

Tetraetylpyrofosfat användes tidigare som insekticid, framför allt mot kvalster, men har blivit ersatt av mer selektiva och miljövänligare insekticider.

Källor

• Tetraethyl Pyrophosphate Occupational Safety and Health Administration
• Tetraethyl Pyrophosphate Pesticide Properties DataBase (PPDB)

Se även

• Paration