S-Adenosylmetionin eller S-adenosyl-L-metionin, förkortat SAMe alternativt SAM, är en kemisk förening som är ett vanligt kosubstrat som deltar i flera enzymkontrollerade metyleringsprocesser. Det förekommer hos alla levande organismer och över 40 reaktioner i cellerna kräver SAM som kosubstrat.

Biosyntes av SAM sker under katalys av metioninadenosyltransferas (S-adenosinmetioninsyntetas) enligt:[1]

metionin + ATP + H2O → S-adenosylmetionin + Pi + PPi

Metylgruppen på metioninets tiolgrupp är kemiskt reaktiv, och kan lätt överföras till andra ämnen under bildning av S-adenosylhomocystein (SAH):[2]

X + S-adenosylmetionin → X-CH3 + S-adenosylhomocystein

SAM återbildas från SAH via homocystein och metionin i S-adenosylmetionincykeln (se figur nedan).[3]

Summary of S-Adenosyl Methionine Regeneration Cycle.png
S-adenosylmetionincykeln

Strukturen hos "aktivt metionin" (det vill säga S-adenosylmetionin) beskrevs av den italiensk-amerikanske biokemisten och farmakologen Giulio Cantoni 1952.[4]

ReferenserRedigera

  1. ^ Methionine adenosyltransferase på ExPASy.
  2. ^ MetaCyc Reaction: 2.1.1.- på Trypanocyc.
  3. ^ Pathway: S-adenosyl-L-methionine cycle I och Pathway: S-adenosyl-L-methionine cycle II på Trypanocyc.
  4. ^ G.L. Cantoni, 1952, The Nature of the Active Methyl Donor Formed Enzymatically from L-Methionine and Adenosinetriphosphate i Journal of the American Chemical Society 74:11, sid. 2942–2943.