Öppna huvudmenyn
För DPP-pigment, som också kallas "pyrrol" i vissa färger, se Diketopyrrolopyrrolpigment.

Pyrrol är en kvävehaltig, aromatisk heterocykel med form av färglös till brun vätska, som i luft är något instabil.[1]

Pyrrol
Strukturformel
Molekylmodell
Systematiskt namnPyrrol
Övriga namnAzol
Kemisk formelC4H5N
Molmassa67,09 g/mol
UtseendeFärglös vätska
CAS-nummer109-97-7
SMILESC1=CC=CN1
Egenskaper
Densitet0,967 g/cm³
Löslighet (vatten)60 g/l
Smältpunkt-23 °C
Kokpunkt131 °C
Faror
Huvudfara
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
2
1
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

EgenskaperRedigera

Pyrrol har en söt kloroformaktig doft (smältpunkt -23 °C och kokpunkt 131 °C, densitet 0,967 g/ml). Namnet kommer av grekiskans pyrrho eldröd och latinets oleum olja, eftersom dess ångor färgar en med saltsyra fuktad furusticka röd. Pyrrol är en heterocyklisk aromatisk ring med 6 π-elektroner med en termokemisk stabiliseringsenergi på 40,4 kcal/mol (jämfört med 45,8 kcal/mol för bensen). Pyrrol är ej att betrakta som basisk då protonering sker på bekostnad av aromaticiteten; pKa = -0,27 för den protonerade formen. Kväveprotonen är något sur eftersom anjonen är resonansstabiliserad: pKa = 17,00.

FramställningRedigera

Pyrrol isolerades 1834 av tysken Friedlieb Ferdinand Runge ur stenkolstjära och 1858 av skotten Anderson ur bentjära. Den framställs genom destillation av stenkolstjära eller benolja eller genom reaktion mellan butyn-1,4-diol och ammoniak.[1]

AnvändningRedigera

Pyrrol används för framställning av läkemedel, färgämnen m. m., och pyrrolringen återfinns i naturprodukter som porfyriner.[1]

KällorRedigera

  1. ^ [a b c] Bra Böckers lexikon, 1979.

Se ävenRedigera

  • Pyrrolin, en cyklisk analog med en dubbelbindning
  • Pyrrolidin, en cyklisk analog utan dubbelbindning
  • Arsol, en analog med arsenik istället för kväve
  • Furan, en analog med syre istället för kväve
  • Tiofen, en analog med svavel istället för kväve
  • Oxazol