Propanal eller Propanaldehyd är en 3-kolaldehyd av propan med formeln CH3CH2CHO. Den är en av två möjliga isomerer. Den andra är aceton.
Propanal | |
![]() ![]() | |
Systematiskt namn | Propanal |
---|---|
Övriga namn | Propanaldehyd |
Kemisk formel | C3H6O eller CH3CH2CHO |
Molmassa | 58,0808 g/mol |
Utseende | Färglös vätska |
CAS-nummer | 123-38-6 |
SMILES | CCC=O |
Egenskaper | |
Densitet | 0,81 g/cm³ |
Löslighet (vatten) | 200 g/l |
Smältpunkt | -81 °C |
Kokpunkt | 46 – 50 °C |
Faror | |
Huvudfara | [1] |
NFPA 704 | |
LD50 | 1 690 mg/kg (oralt) |
SI-enheter & STP används om ej annat angivits |
Framställning
redigeraPropanal framställs industriellt genom oxo-syntes av etylen med en metall som katalysator enligt reaktionen:
På detta sätt produceras årligen flera hundra tusen ton.[2]
Laboratoriemetoder
redigeraPropanaldehyd kan också framställas genom att oxidera 1-propanol med en blandning av svavelsyra och kaliumdikromat. Återloppskylaren innehåller vatten uppvärmt till 60 °C, vilket kondenserar oreagerad propanol, men låter propanaldehyd passera. Propanaldehydångan kondenseras omedelbart till en lämplig behållare. I detta arrangemang avlägsnas bildad propanaldehyd omedelbart från reaktorn, så att den inte överoxideras till propionsyra.[3]
Reaktioner
redigeraPropanaldehyd uppvisar de reaktioner som är karakteristiska för alkylaldehyder, till exempel hydrering, aldolkondensationer, oxidationsmedel etc. Det är den enklaste aldehyden med en prokiral metylen så att a-funktionaliserade derivat (CH3CH(X)CHO) är kirala.
Användning
redigeraPropanaldehyd används framför allt till framställning av trimetyloletan (CH3C(CH2OH)3) genom en kondensationsreaktion med formaldehyd. Denna triol är en viktig mellanprodukt vid framställning av alkydhartser. Den används vid syntesen av flera vanliga aromföreningar (cyclamen aldehyde, helional, lilial). Andra tillämpningar är reduktion till propanol och oxidation till propionsyra.[2]
Laboratorieanvändning
redigeraPropanaldehyd är ett vanligt reagens som är en byggsten för många föreningar.[4] Många av dessa användningar utnyttjar dess deltagande i kondensationsreaktioner.[5] Med tert-butylamin ger det CH3CH2CH=N-t-Bu, en byggsten med tre kol som används i organisk syntes.[6]
Utomjordisk förekomst
redigeraPropanaldehyd tillsammans med akrolein har upptäckts i molekylmolnet Sagittarius B2 nära centrum av Vintergatans galax, cirka 26 000 ljusår från jorden.[7][8][9]
Mätningar av instrumenten COSAC och Ptolemaios på kometen 67/P:s yta avslöjade sexton organiska föreningar, varav fyra, acetamid, aceton, metylisocyanat och propanaldehyd sågs för första gången på en komet.[10][11][12]
Säkerhet
redigeraMed en LD50 på 1 690 mg/kg (oral) uppvisar propanaldehyd låg akut toxicitet.[2]
Se även
redigeraReferenser
redigera- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Propionaldehyde, 13 januari 2023.
Noter
redigera- ^ Propanal i substansdatabasen GESTIS-Stoffdatenbank hos IFA (Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung). (JavaScript krävs)
- ^ [a b c] Hensel, A. (2018). "Propanal". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a22_157.pub3.
- ^ Hurd, Charles D.; Meinert, R. N. (1932). ”Propionaldehyde”. Organic Syntheses 12: sid. 64. doi: .
- ^ Wehrli, Pius A.; Chu, Vera (1978). ”Y-Ketoesters from Aldehydes Via Diethyl Acylsuccinates: Ethyl 4-Oxohexanoate”. Organic Syntheses 58: sid. 79. doi: .
- ^ Sessler, Jonathan L.; Mozaffari, Azadeh; Johnson, Martin R. (1992). ”3,4-Diethylpyrrole and 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethylporphyrin”. Org. Synth. 70: sid. 68. doi: .
- ^ Peralta, M. M. "Propionaldehyde t-Butylimine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.
- ^ Scientists Discover Two New Interstellar Molecules: Point to Probable Pathways for Chemical Evolution in Space, National Radio Astronomy Observatory, June 21, 2004
- ^ Two newly found space molecules. By: Goho, Alexandra, Science News, 00368423, 7/24/2004, Vol. 166, Issue 4
- ^ Chemical Precursors to Life Found in Space Scientists say that a universal prebiotic chemistry may be at work
- ^ Jordans, Frank (30 July 2015). ”Philae probe finds evidence that comets can be cosmic labs”. The Washington Post. Associated Press. https://www.washingtonpost.com/world/philae-probe-finds-evidence-that-comets-can-be-cosmic-labs/2015/07/30/63a2fc0e-36e5-11e5-ab7b-6416d97c73c2_story.html.
- ^ ”Science on the Surface of a Comet”. European Space Agency. 30 juli 2015. http://www.esa.int/Our_Activities/Space_Science/Rosetta/Science_on_the_surface_of_a_comet. Läst 30 juli 2015.
- ^ Bibring, J.-P.; Taylor, M.G.G.T.; Alexander, C.; Auster, U.; Biele, J.; Finzi, A. Ercoli; Goesmann, F.; Klingehoefer, G.; et al. (31 July 2015). ”Philae's First Days on the Comet - Introduction to Special Issue”. Science 349 (6247): sid. 493. doi: . PMID 26228139. Bibcode: 2015Sci...349..493B.
Externa länkar
redigera- Wikimedia Commons har media som rör Propanal.