Propanal

	Propanal
Systematiskt namn	Propanal
Övriga namn	Propanaldehyd
Kemisk formel	C3H6O eller; CH3CH2CHO
Molmassa	58,0808 g/mol
Utseende	Färglös vätska
CAS-nummer	123-38-6
SMILES	CCC=O
Egenskaper
Densitet	0,81 g/cm³
Löslighet (vatten)	200 g/l
Smältpunkt	-81 °C
Kokpunkt	46 – 50 °C
Faror
Huvudfara	Brandfarlig Irriterande
NFPA 704	3 2 2
LD50	1 690 mg/kg (oralt)
	SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Propanal eller Propanaldehyd är en 3-kolaldehyd av propan med formeln CH₃CH₂CHO. Den är en av två möjliga isomerer. Den andra är aceton.

Framställning

Propanal framställs industriellt genom oxo-syntes av etylen med en metall som katalysator enligt reaktionen:

{\rm {CO+H_{2}+C_{2}H_{4}\rightarrow CH_{3}CH_{2}CHO}}

På detta sätt produceras årligen flera hundra tusen ton.^[2]

Laboratoriemetoder

Propanaldehyd kan också framställas genom att oxidera 1-propanol med en blandning av svavelsyra och kaliumdikromat. Återloppskylaren innehåller vatten uppvärmt till 60 °C, vilket kondenserar oreagerad propanol, men låter propanaldehyd passera. Propanaldehydångan kondenseras omedelbart till en lämplig behållare. I detta arrangemang avlägsnas bildad propanaldehyd omedelbart från reaktorn, så att den inte överoxideras till propionsyra.^[3]

Reaktioner

Propanaldehyd uppvisar de reaktioner som är karakteristiska för alkylaldehyder, till exempel hydrering, aldolkondensationer, oxidationsmedel etc. Det är den enklaste aldehyden med en prokiral metylen så att a-funktionaliserade derivat (CH₃CH(X)CHO) är kirala.

Användning

Propanaldehyd används framför allt till framställning av trimetyloletan (CH₃C(CH₂OH)₃) genom en kondensationsreaktion med formaldehyd. Denna triol är en viktig mellanprodukt vid framställning av alkydhartser. Den används vid syntesen av flera vanliga aromföreningar (cyclamen aldehyde, helional, lilial). Andra tillämpningar är reduktion till propanol och oxidation till propionsyra.^[2]

Laboratorieanvändning

Propanaldehyd är ett vanligt reagens som är en byggsten för många föreningar.^[4] Många av dessa användningar utnyttjar dess deltagande i kondensationsreaktioner.^[5] Med tert-butylamin ger det CH₃CH₂CH=N-t-Bu, en byggsten med tre kol som används i organisk syntes.^[6]

Utomjordisk förekomst

Propanaldehyd tillsammans med akrolein har upptäckts i molekylmolnet Sagittarius B2 nära centrum av Vintergatans galax, cirka 26 000 ljusår från jorden.^[7]^[8]^[9]

Mätningar av instrumenten COSAC och Ptolemaios på kometen 67/P:s yta avslöjade sexton organiska föreningar, varav fyra, acetamid, aceton, metylisocyanat och propanaldehyd sågs för första gången på en komet.^[10]^[11]^[12]

Säkerhet

Med en LD₅₀ på 1 690 mg/kg (oral) uppvisar propanaldehyd låg akut toxicitet.^[2]

Se även

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Propionaldehyde, 13 januari 2023.

Noter

^ Propanal i substansdatabasen GESTIS-Stoffdatenbank hos IFA (Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung). (JavaScript krävs)
^ [a b c] Hensel, A. (2018). "Propanal". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a22_157.pub3.
^ Hurd, Charles D.; Meinert, R. N. (1932). ”Propionaldehyde”. Organic Syntheses 12: sid. 64. doi:10.15227/orgsyn.012.0064.
^ Wehrli, Pius A.; Chu, Vera (1978). ”Y-Ketoesters from Aldehydes Via Diethyl Acylsuccinates: Ethyl 4-Oxohexanoate”. Organic Syntheses 58: sid. 79. doi:10.15227/orgsyn.058.0079.
^ Sessler, Jonathan L.; Mozaffari, Azadeh; Johnson, Martin R. (1992). ”3,4-Diethylpyrrole and 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethylporphyrin”. Org. Synth. 70: sid. 68. doi:10.15227/orgsyn.070.0068.
^ Peralta, M. M. "Propionaldehyde t-Butylimine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.
^ Scientists Discover Two New Interstellar Molecules: Point to Probable Pathways for Chemical Evolution in Space, National Radio Astronomy Observatory, June 21, 2004
^ Two newly found space molecules. By: Goho, Alexandra, Science News, 00368423, 7/24/2004, Vol. 166, Issue 4
^ Chemical Precursors to Life Found in Space Scientists say that a universal prebiotic chemistry may be at work
^ Jordans, Frank (30 July 2015). ”Philae probe finds evidence that comets can be cosmic labs”. The Washington Post. Associated Press. https://www.washingtonpost.com/world/philae-probe-finds-evidence-that-comets-can-be-cosmic-labs/2015/07/30/63a2fc0e-36e5-11e5-ab7b-6416d97c73c2_story.html.
^ ”Science on the Surface of a Comet”. European Space Agency. 30 juli 2015. http://www.esa.int/Our_Activities/Space_Science/Rosetta/Science_on_the_surface_of_a_comet. Läst 30 juli 2015.
^ Bibring, J.-P.; Taylor, M.G.G.T.; Alexander, C.; Auster, U.; Biele, J.; Finzi, A. Ercoli; Goesmann, F.; Klingehoefer, G.; et al. (31 July 2015). ”Philae's First Days on the Comet - Introduction to Special Issue”. Science 349 (6247): sid. 493. doi:10.1126/science.aac5116. PMID 26228139. Bibcode: 2015Sci...349..493B.

Externa länkar

Wikimedia Commons har media som rör Propanal.
Bilder & media

[GESTIS-1] Propanal i substansdatabasen GESTIS-Stoffdatenbank hos IFA (Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung). (JavaScript krävs)

[Ullmann-2] [a b c] Hensel, A. (2018). "Propanal". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a22_157.pub3.

[3] Hurd, Charles D.; Meinert, R. N. (1932). ”Propionaldehyde”. Organic Syntheses 12: sid. 64. doi:10.15227/orgsyn.012.0064.

[4] Wehrli, Pius A.; Chu, Vera (1978). ”Y-Ketoesters from Aldehydes Via Diethyl Acylsuccinates: Ethyl 4-Oxohexanoate”. Organic Syntheses 58: sid. 79. doi:10.15227/orgsyn.058.0079.

[5] Sessler, Jonathan L.; Mozaffari, Azadeh; Johnson, Martin R. (1992). ”3,4-Diethylpyrrole and 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethylporphyrin”. Org. Synth. 70: sid. 68. doi:10.15227/orgsyn.070.0068.

[6] Peralta, M. M. "Propionaldehyde t-Butylimine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.

[7] Scientists Discover Two New Interstellar Molecules: Point to Probable Pathways for Chemical Evolution in Space, National Radio Astronomy Observatory, June 21, 2004

[8] Two newly found space molecules. By: Goho, Alexandra, Science News, 00368423, 7/24/2004, Vol. 166, Issue 4

[9] Chemical Precursors to Life Found in Space Scientists say that a universal prebiotic chemistry may be at work

[wapo20150730-10] Jordans, Frank (30 July 2015). ”Philae probe finds evidence that comets can be cosmic labs”. The Washington Post. Associated Press. https://www.washingtonpost.com/world/philae-probe-finds-evidence-that-comets-can-be-cosmic-labs/2015/07/30/63a2fc0e-36e5-11e5-ab7b-6416d97c73c2_story.html.

[esa20150730-11] ”Science on the Surface of a Comet”. European Space Agency. 30 juli 2015. http://www.esa.int/Our_Activities/Space_Science/Rosetta/Science_on_the_surface_of_a_comet. Läst 30 juli 2015.

[SCI-20150731-12] Bibring, J.-P.; Taylor, M.G.G.T.; Alexander, C.; Auster, U.; Biele, J.; Finzi, A. Ercoli; Goesmann, F.; Klingehoefer, G.; et al. (31 July 2015). ”Philae's First Days on the Comet - Introduction to Special Issue”. Science 349 (6247): sid. 493. doi:10.1126/science.aac5116. PMID 26228139. Bibcode: 2015Sci...349..493B.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]