Öppna huvudmenyn

Linamarin är ett ämne som ingår i maniok (Manihot esculenta) (kassava), linfrö (Linum usitatissimum), limabönor (Phaseolus lunatus), kaffe och kaffeprodukter samt vitklöver (Trifolium repens). En nedbrytningsprodukt vid matspjälkningen, metabolismen, är det mycket giftiga ämnet vätecyanid. Upphettning oskadliggör de hälsovådliga effekterna.

Linamarin
Strukturformel
Molekylmodell
Systematiskt namn2-metyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-
(hydroxymetyl)oxan-2-yl]oxy-propannitril
Övriga namn* α-hydroxyisobutyronitril-β-D-glukopyranosid
* BRN 0019237
* Faseolunatin
* HSDB 3507
* Hydroxyisobutyronitrile-D-glukopyranosid
* Propannitril
* (2-Cyano-2-propyl)-β-D-glucopyranosid
* O-β-D-Glucopyranosyl-2-hydroxy-2-metylpropionitril
*1-cyano-1-metyletyl β-D-glukosid
Kemisk formelC10H17NO6
Molmassa247,2451 ± 0,0112
(C 48,58 %, H 6,93 % N 5,67 %, O 38,83 %) g/mol
UtseendeFärglösa nålar
CAS-nummer554-35-8
SMILESCC(C)(C#N)O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)O
Egenskaper
Densitet1,41 g/cm³
Löslighet (vatten)* Lättlöslig i vatten, kall etanol, varm aceton
* något löslig i varm etylacetat, bensen, kloroform
* så gott som olöslig i dietyleter [1]
Smältpunkt143 – 144 °C
Faror
Huvudfara
NFPA 704

NFPA 704.svg

0
2
0
 
LD50500 mg/kg kroppsvikt (råtta, oralt) [2] [3]
SI-enheter & STP används om ej annat angivits
3D-perspektiv

Besk smak.

Flera isomerer förekommer.

Mängd linamarin varierar inom vida gränser allt efter odlingsförhållandena och annat. För maniokrötter anges 15…1 000 mg/kg, för linfrö 360…390 mg/kg, som dock avser summan av linamarin, linustatin och neolinustatin i icke närmare specificerade proportioner.[4]

För människor anges förgiftningsgränsen ligga omkring 1 mg/kg kroppsvikt.[4] Symtom är andnöd, sjunkande blodtryck, snabb puls, huvudvärk, dåsighet, kräkning, diarré, förvirring, slöhet, blå hud p.g.a. syrebrist (cyanosis), spasmer och kramper.[4]

Kroppen bryter ner vätecyanid till tiocyanat, vilket försämrar sköldkörtelns nödvändiga upptag av jod. Detta kan dock behandlas genom extra tillförsel av jodpreparat.

Kronisk överkonsumtion av linamarinhaltig föda kan ge oåterkalleliga nervskador som yttrar sig i bensvaghet, och därmed vinglig gång.[4]

Linamarin har användning i diverse experiment och finns att köpa i ren form. Prisindikation är ca 230 US $ för 50 mg.

Fysiska egenskaperRedigera

NoterRedigera

  1. ^ [a b] Merck Index, utgåva 9, Rahway, New Jersey, 1976, sida 718
  2. ^ Toxicology and Applied Pharmacology, Vol. 42, sida 539, 1977
  3. ^ United States National Library of Medicine (NLM)/Toxnet
  4. ^ [a b c d] ”New Zealand food safety authority: Cyanogenic Glycosides, Information Sheet. Arkiverad från originalet den 19 mars 2015. https://web.archive.org/web/20150319012137/http://www.foodsafety.govt.nz/elibrary/industry/Cyanogenic_Glycosides-Toxin_Which.pdf. Läst 30 januari 2017.