Kloropren

Kloropren eller 2-klor-1,3-butadien är en klorerad organisk förening med formeln C₄H₅Cl.

Kloropren
Systematiskt namn	2-Klorbuta-1,3-dien
Övriga namn	β-klorbutadien 2-Klor-1,3-butadien
Kemisk formel	C4H5Cl
Molmassa	88,5355 g/mol
Utseende	Färglös vätska
CAS-nummer	126-99-8
SMILES	C=C(Cl)C=C
Egenskaper
Densitet	0,96 g/cm³
Löslighet (vatten)	0,26 g/l
Smältpunkt	-130 °C
Kokpunkt	59,4 °C
Faror
Huvudfara	Brandfarlig Giftig
NFPA 704	3 2 0
LD50	250 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Framställning

Butadien-processen

Kloropren tillverkas industriellt av butadien (C₄H₆) i två steg. Först halogenering till 3,4-diklor-1-buten (C₄H₆Cl₂) följt av dehydrohalogenering till 2-klor-1,3-butadien (kloropren).

1.  ${\rm {C_{4}H_{6}+Cl_{2}\rightarrow C_{4}H_{6}Cl_{2}}}$

2.  ${\rm {C_{4}H_{6}Cl_{2}+KOH\rightarrow C_{4}H_{5}Cl+KCl+H_{2}O}}$

Även isomeren 1-klor-1,3-butadien bildas i processen och frånskiljs genom destillation.

Acetylen-processen

Fram till 1960-talet tillverkades kloropren av acetylen (C₂H₂) som dimeriseras till vinylacetylen (C₄H₄) och kloreras. Kloreringen ger allenklormetylen (4-klor-1,2-butadien – ett derivat av allen) som är en isomer till kloropren. Allenklormetylen behandlas med kopparklorid för att ge kloropren.

${\rm {2\ HC\!\equiv \!CH+HCl\rightarrow H_{2}C\!=\!C\!=\!CH\!-\!CH_{2}Cl}}$ (allenklormetylen)

${\rm {H_{2}C\!=\!C\!=\!CH\!-\!CH_{2}Cl\ {\xrightarrow {CuCl}}\ H_{2}C\!=\!CCl\!-\!CH\!=\!CH_{2}}}$

Processen kräver mycket energi och stora investeringar och har därför ersatts av Butadien-processen.

Användning

Kloropren används nästan enbart för att tillverka polymeren polykloropren, mer känt under handelsnamnet Neopren. Neopren är ett registrerat varumärke som ägs av DuPont.

Se även

• Vinylklorid