Kinakridon är ett syntetiskt organiskt pigment, som utgör grundstruktur för gruppen kinakridonpigment. Det är också en organisk halvledare.

Kinakridon

Kemisk formelC20H12N2O2
Molmassa312,32 g/mol
UtseendeGul, röd eller lila färg beroende på typ och i vilken form det föreligger.
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Struktur

redigera
Kinakridonisomerer
 
linjär trans-isomer
 
linjär cis-isomer
 
vinklad trans-isomer
 
vinklad cis-isomer

Kinakridon är uppbyggt av fem sexsidiga ringar, där de två bredvid centrumringen är kväveheterocykler med var sin karbonylgrupp.

Om de två heterocykliska enheterna är vända åt samma håll kallas det cis-kinakridon, och är de vända åt olika håll heter det trans-kinakridon. Vidare kan både cis- och trans-kinakridon vara linjärt eller vinklat, vilket ger fyra olika kinakridon-isomerer.[1] Dessa har man kunnat framställa sedan första halvan av 1900-talet.

Pigment Violet 19

redigera
 
Linjärt transkinakridon,
C.I. Pigment Violet 19.

Linjärt transkinakridon (5,12-dihydrokino[2,3-b]akridin-7,14-dion) är den kinakridonisomer som fått störst betydelse. Den upptäcktes 1935 och har producerats som pigment sedan 1958.[1][2] I Colour Index heter den Pigment Violet 19 (C.I. 73900 och C.I. 46500).[3] PV19 är ett av de pigment som normalt ingår i färgtillverkarnas brytsystem för målarfärg.[4]

β-form
γ-form
Pigmentets kristallformer har olika nyanser.

PV19 har i lösningar utan kristallbildning en gul färg, men i kristallform färger mellan röd och lila.[2]

Som kristall uppvisar PV19 polymorfi med fyra kända former, αI, αII, β och γ, varav de två senare är stabilast och mest använda.[2] Dessa pigment har utmärkt ljusäkthet och är mycket tåliga mot påverkan av värme, väder och kemikalier.[1][2]

I β-formen bildar kinakridonmolekylerna långa kedjor och pigmentet får en nyans som magenta. I γ-formen ses istället ett rutmönster och detta pigment är rött, ofta kallat kinakridonrött.[2]

Se även

redigera

Referenser

redigera
  1. ^ [a b c] J. Lenoir. Organic Pigments I: K. Venkataraman. The Chemistry Of Synthetic Dyes, Volume V. Academic Press, 1971. ISBN 9780323142953 Läst 26 mars 2016. Arkiverad 26 mars 2016 hämtat från the Wayback Machine.
  2. ^ [a b c d e] Erich F. Paulus, Frank J. J. Leusen, Martin U. Schmidt (2006). Crystal structures of quinacridones CiteSeerX, Pennsylvania State University. Läst 26 mars 2016.
  3. ^ The Color of Art Pigment Database: Pigment Violet artiscreation.com, David Myers. Läst 31 mars 2016. Arkiverad 20 mars 2016 hämtat från the Wayback Machine.
  4. ^ Fridell Anter, Karin; Svedmyr, Åke; Wannfors, Henrik (2010). Byggnadsmåleriets färger. Material och användning. Stockholm: Arkus. sid. 42. ISBN 9789197895705