Keten

En keten är en organisk ämnesklass med den generella strukturformeln R'R''C=C=O. Ordet kan också syfta på föreningen etenon, den enklaste ketenen, där R' och R'' är väteatomer. Den funktionella gruppen C=C=O kallas ketengrupp.

Ketener som klass studerades först av Hermann Staudinger.

Tillverkning

Ketener kan framställas av acylklorider genom en eliminationsreaktion i vilken väteklorid avlägsnas:

Framställning av en keten från en acylklorid.

I denna reaktion flyttar en bas, vanligtvis trietylamin, den sura alfaprotonen till karbonylkolatomen, vilket medför bildningen av kol-kol-dubbelbindningen och avlägsnandet av en kloridjon.

Ketener kan även bildas från alfa-diazoketoner genom Wolff-omplacering.

Fenyletansyra i kontakt med en bas kommer avlägsna vatten för att bilda fenylketen på grund av alfaprotonens höga surhet.

Ketener kan framställas genom pyrolys (torrdestillation) av aceton:

CH₃−CO−CH₃ + ΔT → CH₂=C=O + CH₄

Den här reationen kallas Schmidlin-ketensyntes.

Reaktioner

Ketener är vanligtvis väldigt reaktiva, och deltar i diverse cykloadditioner. De genomgår även [2+2]-cykloadditionsreaktioner med elektronrika alkyner för att bilda cyklobutenoner, eller karbonylgrupper för att bilda betalaktoner. Med iminer bildas beta-laktamer. Detta kallas Staudinger-syntesen och är ett lätt sätt att bilda beta-laktamer på.

Reaktioner mellan dioler (HO-R-OH) och bis-ketener (O=C=CH-R'-CH=C=O) ger polyestrar med den upprepande enheten (-O-R-O-CO-R'-CO-).

Etylacetoacetat är ett väldigt viktigt utgångsmaterial inom organisk syntes. Ämnet kan framställas genom att använda en diketen i reaktion med etanol. Ämnena bildar direkt etylacetoacetat, och utbytet är så bra att denna metod används industriellt.

Se även

Ynolat

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Ketene, 27 juni 2010.