Hippursyra

Hippursyra (av grekiska hippos: häst, och uron: urin) är en karboxylsyra som finns i urin av hästar och andra växtätare.

Hippursyra
Systematiskt namn	Bensoylaminoetansyra
Övriga namn	N-Bensoylglycin
Kemisk formel	C9H9NO3
Molmassa	179,17 g/mol
Utseende	Rombiska kristaller
CAS-nummer	495-69-2
SMILES	c1ccc (CC1) C (= O) NCC (= O) O
Egenskaper
Smältpunkt	187-188 °C
Kokpunkt	240 °C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Egenskaper

Hippursyran kristalliserar i rombiska prismor, som är lättlösliga i varmt vatten, smälter vid cirka 187 °C och sönderfaller vid cirka 240 °C.

Höga koncentrationer av hippursyra i kroppen kan indikera toluenberusning, men forskare har ifrågasatt denna korrelation eftersom det finns andra faktorer som påverkar halten av hippursyra. När olika aromatiska föreningar som bensoesyra och toluen intages internt omvandlas de till hippursyra genom reaktion med aminosyran glycin.

Framställning

Hippursyra bildas i växtätares njurar ur bensoesyra och glycin och utskiljes med urinen. En människa avsöndrar dagligen omkring 2 gram.

Föreningen isolerades första gången av Justus von Liebig år 1829 ur hästurin. En modern syntes av hippursyra involverar acylering av glycin med bensoylklorid.

Den har också bildats genom upphettning med bensoesyraanhydrid med glycin och genom upphettning av bensamid med monoklorättiksyra.

Källor

• Bra Böckers lexikon, 1976

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, tidigare version.