Bensofuran
Bensofuran är en heterocyklisk förening som består av en bensenring och en furanring. Den är grundstruktur för många flera ämnen med mer komplex struktur. Denna färglösa vätska är en komponent i stenkolstjära. Benzofuran är "ursprung" till många besläktade föreningar med mer komplexa strukturer. Psoralen är till exempel ett bensofuranderivat som förekommer i flera växter.
Bensofuran | |
| |
Systematiskt namn | 1-Benzofuran[1] |
---|---|
Övriga namn | Kumaron Benzo[b]furan |
Kemisk formel | C8H6O |
Molmassa | 118,13 g/mol |
Utseende | Färglös vätska |
CAS-nummer | 271-89-6 |
SMILES | C1(OC=C2)=C2C=CC=C1 |
Egenskaper | |
Densitet | 1,0913 g/cm³ |
Smältpunkt | -18 °C |
Kokpunkt | 173 °C |
Faror | |
Huvudfara | |
SI-enheter & STP används om ej annat angivits |
Produktion
redigeraBensofuran extraheras från koltjära. Det erhålls också genom dehydrogenering av 2-etylfenol.[2]
Laboratoriemetoder
redigeraBensofuraner kan framställas med olika metoder i laboratoriet. Nämnvärda exempel är:
- O-alkylering av salicylaldehyd med hjälp av klorättiksyra följt av dehydrering av den resulterande etern och dekarboxylering.[3]
- Diels–Alderreaktion av nitrovinylfuraner med olika dienofiler: [7]
- Cykloisomerisering av alkyn ortosubstituerade fenoler:[8]
Relaterade föreningar
redigera- Substituerade bensofuraner
- Dibensofuran, en analog med en andra smält bensenring.
- Furan, en analog utan bensenringen.
- Indol, en analog med ett kväve istället för syreatomen.
- Bensotiofen, en analog med svavel istället för syreatomen.
- Isobensofuran, isomeren med syre i intilliggande position.
- Aurone
- Thunberginol F
Se även
redigera- Furan, en analog utan bensenring.
- Indol, en analog med kväve istället för syre.
Referenser
redigera- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Benzofuran, 14 september 2022.
Noter
redigera- ^ ”Front Matter”. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. sid. 218. doi: . ISBN 978-0-85404-182-4
- ^ Collin, G.; Höke, H. (2007). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi: . ISBN 978-3527306732.
- ^ Albert W. Burgstahler and Leonard R. Worden “Coumarone” Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.251 (1973). ”Arkiverade kopian”. Arkiverad från originalet den 4 juni 2012. https://web.archive.org/web/20120604002909/http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P0251.pdf. Läst 21 maj 2012.
- ^ Perkin, W. H. (1870). ”XXIX. On some New Bromine Derivatives of Coumarin”. Journal of the Chemical Society 23: sid. 368–371. doi:. https://zenodo.org/record/2126035.
- ^ Perkin, W. H. (1871). ”IV. On some New Derivatives of Coumarin”. Journal of the Chemical Society 24: sid. 37–55. doi:. https://zenodo.org/record/1848365.
- ^ Bowden, K.; Battah, S. (1998). ”Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 32. The Perkin Rearrangement”. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 1998 (7): sid. 1603–1606. doi: .
- ^ Kusurkar, R. S.; Bhosale, D. K. (1990). ”Novel Synthesis of Benzosubstituted Benzofurans Via Diels-Alder Reaction”. Synthetic Communications 20 (1): sid. 101–109. doi: .
- ^ Fürstner, Alois; Davies, Paul (2005). ”Heterocycles by PtCl2-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation or Carboamination of Alkynes”. Journal of the American Chemical Society 127 (43): sid. 15024–15025. doi: . PMID 16248631.
Externa länkar
redigera- Wikimedia Commons har media som rör Bensofuran.