Allylisotiocyanat

Allylisotiocyanat är en organisk förening med formeln C₃H₅NCS. Det är detta ämne som ger smaken åt senap, pepparrot och wasabi.

Allylisotiocyanat
Systematiskt namn	3-Isotiocyanato-1-propen
Kemisk formel	C3H5NCS
Molmassa	99,154 g/mol
Utseende	Färglös till blekgul vätska
CAS-nummer	57-06-7
SMILES	C=CCN=C=S
Egenskaper
Densitet	1,02 g/cm³
Löslighet (vatten)	2 g/l
Smältpunkt	-80 °C
Kokpunkt	151 °C
Faror
Huvudfara	Hälsovådlig
NFPA 704	2 3 0
LD50	112 mg/kg (råtta) 88 mg/kg (kanin)
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Biosyntes

Allylisotiocyanat bildas när senapsfrön går sönder och enzymet myrosinas aktiveras och angriper ämnet sinigrin. Ämnet är växtens försvar mot växtätare.

Framställning

Allylisotiocyanat kan framställas syntetiskt genom att reagera allylklorid (C₃H₅Cl) med kaliumtiocyanat (KSCN).

${\rm {C_{3}H_{5}Cl+KSCN\rightarrow C_{3}H_{5}NCS+KCl}}$

Allylisotiocyanat kan också utvinnas ur senapsfrön genom att de mals, blandas med etanol och destilleras.

Användning

Allylisotiocyanat används som smakämne, insektsmedel och antiseptika. Det är måttligt giftigt och kan användas som tårgas.

Se även

• Allicin, det aktiva ämnet i vitlök
• Capsaicin, det aktiva ämnet i chilipeppar
• Piperin, det aktiva ämnet i svartpeppar
• Förväxla ej med Senapsgas

Källor

• Safety data for allyl isothiocyanate Oxford University (engelska)

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Allyl isothiocyanate, tidigare version.