1,4-Bensokinon, C6H4O2, med kortnamnet kinon, är den enklaste kinonen. Framställdes första gången år 1838 av Aleksandr Voskresenskij genom oxidation av kinasyra.[1]

Kinon
Strukturformel3D-modell
Systematiskt namn1,4-Bensokinon
Övriga namnpara-bensokinon, p-bensokinon
Kemisk formelC6H4O2
Molmassa108,1 g/mol
UtseendeGula kristaller
CAS-nummer106-51-4
Egenskaper
Densitet1,318 g/cm³
Löslighet (vatten)10 g/l g/l (25 °C)
Smältpunkt115 °C
Kokpunkt293 °C
Faror
Huvudfara
LD50130 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Egenskaper

redigera

Ämnet bildar gula kristaller med en karakteristisk irriterande lukt liknande klor. Med hydrokinon bildar den kinhydron. Molekylen är multifunktionell och uppvisar egenskaper som hos en keton. Kinon är känslig mot både starka syror och alkalier, som orsakar kondensation och nedbrytning av föreningen.

 
Cyklohexa-2,5-dien-1,4-dion

Framställning

redigera

Kinon kan lätt framställas genom oxidation av hydrokinon eller tekniskt genom oxidation av anilin. Den senare metoden används numera restriktivt med hänsyn till dess miljörisker.

Oxidation av hydrokinon är den snabba och bekväma metoden och därför önskvärd för laboratoriebehov. 1,4-bensokinon kan framställas från hydrokinon via flera oxidationsmetoder, som t. ex. utnyttjar väteperoxid som oxidator och jod eller jodsalt som en katalysator då oxidationen sker i ett polärt lösningsmedel, t.ex. isopropylalkohol.

Användning

redigera

Kinon är ett viktigt utgångsmaterial vid organisk syntes.

Källor

redigera
Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, tidigare version.
  1. ^ Neumüller, Römpps Chemie-Lexikon, 1979