Toluensulfonsyra

Toluensulfonsyra eller metylbensensulfonsyra är en sulfonsyra med formeln C₇H₇SO₂OH. Den stabilaste av de tre ställningsisomererna, para-toluensulfonsyra eller 4-toluensulfonsyra, förkortas PTSA efter engelskans para-toluenesulfonic acid.

Toluensulfonsyra
Systematiskt namn	4-Metylbensensulfonsyra
Övriga namn	Tosylsyra, PTSA, TsOH
Kemisk formel	C7H7SO2OH
Molmassa	172,202 g/mol
Utseende	Vita kristaller
CAS-nummer	104-15-4
SMILES	c1cc(C)ccc1S(=O)(=O)O
Egenskaper
Densitet	1,24 g/cm³
Löslighet (vatten)	750 g/l
Smältpunkt	106 °C
Kokpunkt	186 °C
Faror
Huvudfara	Frätande
NFPA 704	1 3 0
LD50	2480 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Egenskaper

Toluensulfonsyra är en organisk stark syra med pK_a = −2,8 vilket är en miljon gånger starkare än bensoesyra. Det är en av få starka syror som är i fast form vid rumstemperatur. Till skillnad mot många andra starka syror är toluensulfonsyra inte oxiderande.

Isomerer

Toluensulfonsyra finns i tre ställningsisomera former.

orto-Toluensulfonsyra	meta-Toluensulfonsyra	para-Toluensulfonsyra

Framställning

Toluensulfonsyra framställs genom att reagera toluen (C₇H₈) med svavelsyra (H₂SO₄).

${\rm {C_{7}H_{8}+H_{2}SO_{4}\rightarrow C_{7}H_{7}SO_{2}OH+H_{2}O}}$

Användning

Toluensulfonsyra används inom organisk syntes som katalytisk syra. Den har fördelen att den är löslig i organiska lösningsmedel.

Risker

Toluensulfonsyra är starkt frätande på hud, slemhinnor och ögon. Inhalering kan leda till lungödem.

Källor

• Material Safety Data Sheet Mallinckrodt Baker

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, p-Toluenesulfonic acid, tidigare version.