Tetralin

	Tetralin
	;
Systematiskt namn	1,2,3,4-tetrahydronaftalen
Övriga namn	Benzocyclohexan; Bacticin
Kemisk formel	C10H12
Molmassa	132,21 g/mol
Utseende	Klar, färglös vätska med lukt som påminner om naftalen
CAS-nummer	119-64-2
Egenskaper
Densitet	0,970 g/cm³
Löslighet (vatten)	Olöslig
Smältpunkt	-35,8 °C
Kokpunkt	206-208 °C
Faror
Huvudfara	Irriterande
	SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Tetralin, C₁₀H₁₂, är ett färglöst, lättantändligt, vattenolösligt kolväte med kokpunkt 207 °C. Molekylen liknar den kemiska struktur hos naftalen med undantag av att en ring är mättad.

Syntes

Tetralin kan syntetiseras i en Bergmancyklisering. I en reaktion kallad Darzens tetralinsyntes, uppkallad efter Auguste Georges Darzens (1926), kan derivat framställas genom intramolekylär elektrofil aromatisk substitutionsreaktion av en 1-aryl-4-penten med användning av koncentrerad svavelsyra:

Tetralin kan också framställs genom en platinakatalytisk hydrering av naftalen.

Produktion

Stort arbete har ägnats åt hydrering av naftalen till tetralin. Blandningar som innehåller olika proportioner av naftalen, tetralin och dekalin kan framställas beroende på tryck och temperatur i processen. Tetralin har erhållits från naftalen utvunnen från stenkolstjära genom hydrering av den över kommersiella katalysator WS₂ + NIS + Al₂ O₃ och CoO + MoO₃ + Al₂ O₃ under tryck av 50-300 atm. Den utsträckning i vilken naftalen hydreras vid tryck på upp till 60 till 70 atm bestäms av katalysatoraktivitet; den är högst om CoO + MoO₃ + Al₂ O₃ eller WS₂ + NIS + Al₂ O₃-katalysator används vid 300-370 ° C.

Användning

Tetralin används som lösningsmedel för hartser, fetter, oljor, vax, bekämpningsmedel, som ersättning för terpentinolja i lacker, skokräm och bonvax, samt för framställning av 1-naftol.

Tetralin verkar retande på hud och slemhinnor och har i högre koncentrationer narkotisk effekt. Det har använts militärt för att markera senapsgas.

Se även

Naftalin

Källor

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, tidigare version.

Bra Böckers lexikon, 1980.