Steroid

en typ av lipider som kännetecknas av fyra sammankopplade kolväteringar.

Steroider är en typ av lipider eller fettlösliga molekyler som kännetecknas av fyra sammankopplade kolväteringar. Dessa ringar är kondenserade, alltså ihopsatta med en vägg per "ringpar".

Struktur av 24-etyllanostan , en prototypisk steroid med 32 kolatomer. Dess kärnringsystem (ABCD), som består av 17 kolatomer, visas med IUPAC-godkända ringbokstäver och atomnumrering.[1]:1785f

Steroider har två huvudsakliga biologiska funktioner, som viktiga komponenter i cellmembran som ändrar membranfluiditet och som signalmolekyler. Exempel är lipidkolesterolet, könshormonerna estradiol och testosteron,[2]:10–19 anabola steroider och det antiinflammatoriska kortikosteroidläkemedlet dexametason.[3] Hundratals steroider finns i svampar, växter och djur. Alla steroider tillverkas i celler från sterolerna lanosterol (opistokonter) eller cycloartenol (växter). Lanosterol och cykloartenol härrör från cykliseringen av triterpenskvalen.[4]

Steroider är uppkallade efter steroiden kolesterol[5] som först beskrevs i gallstenar från antikens grekiska kole- ' galla' och stereos ' fast '.[6][7][8]

Steroidkärnan (kärnstrukturen) kallas gonan (cyklopentanoperhydrofenantren).[9] Den består vanligtvis av sjutton kolatomer, bundna i fyra sammansmälta ringar: tre sexledade cyklohexanringar (ringarna A, B och C i den första illustrationen) och en femledad cyklopentanring (D-ringen). Steroider varierar beroende på de funktionella grupperna som är fästa vid den fyrringiga kärnan och av ringarnas oxidationstillstånd. Steroler är former av steroider med en hydroxigrupp i position tre och ett skelett som härrör från kolestan.[1]:1785f[10] Steroider kan också modifieras mer radikalt, till exempel genom förändringar av ringstrukturen, till exempel genom att skära av en av ringarna. Avklippning av Ring B producerar sekosteroider varav en är vitamin D3.

Filled-in diagram of a steroid
Utrymmesfyllande representation
Ball-and-stick diagram of the same steroid
Strukturdiagram
5a-dihydroprogesteron (5a-DHP), en steroid. Formen på de fyra ringarna hos de flesta steroider illustreras (kolatomer i svart, syre i rött och väte i grått). Den opolära "skivan" av kolväte i mitten (grå, svart) och de polära grupperna vid motsatta ändar (röda) är vanliga egenskaper hos naturliga steroider. 5α-DHP är ett endogent steroidhormon och en biosyntetisk mellanprodukt.

De viktigaste klasserna av steroidhormoner, med framträdande medlemmar och exempel på relaterade funktioner, är:[11][12]

Ytterligare klasser av steroider är

  • Neurosteroider som DHEAoch allopregnanolon
  • Gallsyror som taurocholsyra
  • Aminosteroid neuromuskulärt blockerande medel (huvudsakligen syntetiska) som pankuroniumbromid
  • Steroidala antiandrogener (huvudsakligen syntetiska) såsom cyproteronacetat
  • Steroidogeneshämmare (främst exogena) som alfatradiol
  • Membransteroler som kolesterol, ergosterol och olika fytosteroler
  • Toxiner som steroidsaponiner och kardenolider / hjärtglykosider

Samt följande klass av sekosteroider (steroider med öppen ring):

  • D-vitaminformer som ergocalciferol, cholecalciferol och calcitriol

Biologisk betydelse

redigera

Steroider och deras metaboliter fungerar ofta som signalmolekyler (de mest anmärkningsvärda exemplen är steroidhormoner) och steroider och fosfolipider är komponenter i cellmembran.[13] Steroider som kolesterol minskar membranfluiditeten.[14] Liksom lipider är steroider högt koncentrerade energidepåer. De är dock vanligtvis inte energikällor. Hos däggdjur metaboliseras och utsöndras de normalt.

Steroider spelar avgörande roll i ett antal sjukdomar, som maligniteter som prostatacancer, där steroidproduktion inuti och utanför tumören främjar cancercellers aggressivitet.[15]

Se även

redigera

Referenser

redigera
Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Steroid, 14 november 2024.
  1. ^ [a b] ”Nomenclature of steroids, recommendations 1989”. Pure Appl. Chem. 61 (10): sid. 1783–1822. 1989. doi:10.1351/pac198961101783. http://iupac.org/publications/pac/pdf/1989/pdf/6110x1783.pdf. Läst 21 februari 2012.  Also available with the same authors at ”IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN). The nomenclature of steroids. Recommendations 1989”. European Journal of Biochemistry 186 (3): sid. 429–458. December 1989. doi:10.1111/j.1432-1033.1989.tb15228.x. PMID 2606099. ; Also available online at ”The Nomenclature of Steroids”. The Nomenclature of Steroids. London, GBR: Queen Mary University of London. 3S-1.4. http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/steroid/3S01.html. 
  2. ^ Steroid Chemistry at a Glance. Hoboken: Wiley. 2011. ISBN 978-0-470-66084-3. 
  3. ^ ”Antiinflammatory action of glucocorticoids--new mechanisms for old drugs”. The New England Journal of Medicine 353 (16): sid. 1711–1723. October 2005. doi:10.1056/NEJMra050541. PMID 16236742. 
  4. ^ ”Lanosterol biosynthesis”. Recommendations on Biochemical & Organic Nomenclature, Symbols & Terminology. International Union Of Biochemistry And Molecular Biology. http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/terp/lanost.html. 
  5. ^ ”sterol | Etymology, origin and meaning of sterol by etymonline”. Online Etymology Dictionary. https://www.etymonline.com/word/sterol. 
  6. ^ ”Recherches chimiques sur les corps gras, et particulièrement sur leurs combinaisons avec les alcalis. Sixième mémoire. Examen des graisses d'homme, de mouton, de boeuf, de jaguar et d'oie” (på franska). Annales de Chimie et de Physique (Annals of Chemistry and Physics) 2: sid. 339–372. 8 May 1815. https://www.deutsche-digitale-bibliothek.de/item/254EFGXQPJNOVNAF575XO6K7MXD7EQOZ. Läst 11 september 2023. 
  7. ^ (på franska) Annales de chimie et de physique (Annals of Chemistry and Physics). Chez Crochard. 1816. Sid. 346. https://books.google.com/books?id=DHCz1nhhYL8C&pg=PA346. ”"Je nommerai cholesterine, de χολη, bile, et στερεος, solide, la substance cristallisée des calculs biliares humains, ... " (I will name cholesterine – from χολη (bile) and στερεος (solid) – the crystalized substance from human gallstones ... )” 
  8. ^ ”R-2.4.1 Fusion nomenclature”. R-2.4.1 Fusion nomenclature. https://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_229.htm. 
  9. ^ ”Conformations of Steroid Hormones: Infrared and Vibrational Circular Dichroism Spectroscopy”. Molecules 28 (2): sid. 771. January 2023. doi:10.3390/molecules28020771. PMID 36677830. 
  10. ^ Also available in print at Dictionary of Steroids. London, GBR: Chapman and Hall. 1991. Sid. xxx–lix. ISBN 978-0-412-27060-4. https://books.google.com/books?isbn=0-412-27060-9. Läst 20 juni 2015. 
  11. ^ ”Steroids: pharmacology, complications, and practice delivery issues”. Ochsner J 14 (2): sid. 203–7. 2014. PMID 24940130. 
  12. ^ ”International Journal of Molecular Sciences”. International Journal of Molecular Sciences. https://www.mdpi.com/journal/ijms/special_issues/steroid_hormones_sex. 
  13. ^ Human physiology : an integrated approach (Seventh). [San Francisco]: Sinauer Associates; W.H. Freeman & Co. 2016. ISBN 978-0-321-98122-6. OCLC 890107246. 
  14. ^ Life: The Science of Biology (9). San Francisco: Freeman. 2011. Sid. 105–114. ISBN 978-1-4292-4646-0. 
  15. ^ ”Paracrine Sonic Hedgehog Signaling Contributes Significantly to Acquired Steroidogenesis in the Prostate Tumor Microenvironment”. Int. J. Cancer 140 (2): sid. 358–369. 2016. doi:10.1002/ijc.30450. PMID 27672740. 

Allmänna källor

redigera

Externa länkar

redigera

  Wikimedia Commons har media som rör Steroid.