Chiang Kai-shek, även kallad Jiang Jieshi (蔣介石) eller Jiang Zhongzheng (蔣中正), född 31 oktober 1887 i Xikou, Zhejiang, död 5 april 1975 i Taipei, Republiken Kina, var en nationalistisk kinesisk militär och politiker. Han var Kinas ledare från 1927 till inbördeskrigets slut 1949 och var känd under sin äretitel generalissimus.
Chiang Kai-shek övertog ledarskapet för nationalistpartiet Guomindang successivt efter Sun Yat-sens död 1925 (formell ordförande från 1938) och enade under följande år större delen av Kina under sin ledning. Som Republiken Kinas statschef 1928-1931, 1943-1949 och från 1950 till sin död lyckades han aldrig fullständigt kontrollera sitt land och fördrevs 1949 till Taiwan när Mao Zedong utropade Folkrepubliken Kina. Som landets ledare under andra världskriget var han även regeringschef under större delen av perioden 1935-1945.