Fluvalinat
Fluvalinat[1] som ingår som aktivt medel i Apistan,[2] Klartan och Minadox) är en syntetisk pyrethroid, som vanligtvis används för att bekämpa varroakvalster i honungsbikolonier, angrepp som ger svår sjukdom hos sådana insekter.
| Fluvalinat | |
 | |
| Systematiskt namn | [Cyano-(3-fenoxyfenyl)metyl] 2-[2-kloro-4-(trifluorometyl)anilin]-3-metylbutanoat |
|---|---|
| Kemisk formel | C26H22ClFN2O3 |
| Molmassa | 502,92 g/mol |
| Utseende | Viskös, tung olja |
| CAS-nummer | 69409-94-5 |
| SMILES | CC(C)C(Nc1ccc(C(F)(F)F)cc1Cl)C(=O)OC(C#N)c1cccc(Oc2ccccc2)c1 |
| Löslighet (vatten) | Löslig i organiska lösningsmedel |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Fluvalinat är en stabil, icke-flyktig,[3] viskös, tung olja (teknisk) löslig i organiska lösningsmedel.[4] Även om föreningen kan hittas i drönare, har en studie funnit honungsprover praktiskt taget fria från fluvalinat, på grund av dess affinitet till bivax.[5]
Det är från och med 28 oktober 2011 godkänt i Sverige.[6]
Stereoisomerism redigera
Fluvalinat syntetiseras från racemisk valin [(RS)-valin], syntesen är inte diastereoselektiv. Således är fluvalinat en blandning av fyra stereoisomerer, var och en cirka 25 procent.[7]
| Fluvalinatstereoisomerer |
|---|
-Fluvalinat_Structural_Formula_V1.svg) (R,R)-konfiguration |
-Fluvalinat_Structural_Formula_V1.svg) (S,S)-konfiguration |
-Fluvalinat_Structural_Formula_V1.svg) (S,R)-konfiguration |
-Fluvalinat_Structural_Formula_V1.svg) (R,S)-konfiguration |
Tau-fluvalinat (τ-fluvalinat) är trivialnamnet för (2R)-fluvalinat. C-atomen i valinatstrukturen är i (R)-absolut konfiguration, medan den andra kirala atomen är en blandning av (R)- och (S)-konfigurationer:[4]
| τ-Fluvalinatdiastereomerer |
|---|
| (R,R)-konfiguration |
| (R,S)-konfiguration |
Referenser redigera
- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Fluvalinate, 19 november 2023.
- ^ ”Fluvalinate - an overview | ScienceDirect Topics”. www.sciencedirect.com. https://www.sciencedirect.com/topics/agricultural-and-biological-sciences/fluvalinate.
- ^ ”Apistan: Varroa Control” (på amerikansk engelska). Vita Bee Health. 2023-06-28. https://www.vita-europe.com/beehealth/products/apistan/.
- ^ ”tau-fluvalinate”, Pesticide Properties DataBase (University of Hertfordshire), http://sitem.herts.ac.uk/aeru/ppdb/en/Reports/608.htm, läst 24 juni 2017
- ^ [a b] ”Tau-fluvalinate”, PubChem. The Open Chemistry Database (National Institutes of Health), https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Tau-fluvalinate, läst 24 juni 2017
- ^ MAF Biosecurity New Zealand (2001). A Review of Treatment Options for Control of Varroa Mite in New Zealand [HortResearch Client Report No. 2001/249]. http://www.biosecurity.govt.nz/files/pests/varroa/papers/varroa-treatment-options.pdf. Läst 28 augusti 2016. ”This report was commissioned by MAF to aid in internal decision making only. This report in no way constitutes MAF's advice to beekeepers and is useful only as background information.”. Arkiverad 11 september 2016 hämtat från the Wayback Machine.
- ^ ”Apistan är godkänt som receptfritt läkemedel i Sverige”. Länsstyrelsen i Skåne län. 30 november 2011. Arkiverad från originalet den 24 juli 2014. http://archive.is/2014.07.23-061650/http://www.lansstyrelsen.se/skane/Sv/nyheter/2011/Pages/apistan-ar-godkant-som-receptfritt-lakemedel-i-sverige--.aspx.
- ^ (på engelska) [[[:Mall:Google books]] Reviews of environmental contamination and toxicology]. Springer. 2012. Sid. 125. ISBN 978-1-4614-3280-7. Mall:Google books.
Vidare läsning redigera
- ”Varroa Mites Infesting Honey Bee Colonies [Insect & Pest Info, Home & Health Pests, ENTFACT-608, April 2016 revision”]. Varroa Mites Infesting Honey Bee Colonies [Insect & Pest Info, Home & Health Pests, ENTFACT-608, April 2016 revision]. North Lexington, KY: University of Kentucky, Department of Entomology. 2016. https://entomology.ca.uky.edu/ef608.