3-Amino-1,2,4-triazol (3-AT) (handelsnamn Amitrol) är en heterocyklisk organisk förening som består av en 1,2,4-triazol som substitueras med en aminogrupp. 3-AT är en konkurrenskraftig hämmare av produkten av HIS3-genen, imidazoleglycerolfosfatdehydratas.[2][3] Imidazoleglycerol-fosfatdehydratas är ett enzym som katalyserar det sjätte steget i histidinproduktionen.[4]
| 3-Amino-1,2,4-triazol | |
 | |
| Systematiskt namn | 1H-1,2,4-Triazol-3-amine |
|---|---|
| Övriga namn | 1,2,4-Triazol-3-amine aminotriazole Amitrol Amitrole 3-Aminotriazole 2-Amino-1,3,4-triazole |
| Kemisk formel | C2H4N4 |
| Molmassa | 84,08 g/mol |
| Utseende | Färglösa vita kristaller eller pulver[1] |
| CAS-nummer | 61-82-5 |
| SMILES | n1c[nH]nc1N |
| Egenskaper | |
| Densitet | 1,138 g/cm³ |
| Löslighet (vatten) | 28 g/100 ml |
| Smältpunkt | 157 - 159 °C |
| Kokpunkt | 347 °C |
| Faror | |
| Huvudfara | potentiellt cancerframkallande i arbetet |
| NFPA 704 |
0
1
0
|
| LD50 | 1 100 to 2 500 mg/kg |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
3-AT är också en ickeselektiv systemisk triazolherbicid som används på icke-livsmedelsgrödor för att bekämpa årliga gräs och örtogräs och vattenlevande ogräs. Det används inte på livsmedelsgrödor på grund av dess cancerframkallande egenskaper. Som herbicid är det känt som aminotriazol eller amitrol.
Amitrol ingick i ett biocidförbud som föreslogs av Kemikalieinspektionen[5] och godkändes av Europaparlamentet den 13 januari 2009.[6]
Tillämpningar inom mikrobiologi redigera
Genom att applicera 3-AT på en jästcellsodling som är beroende av en plasmid som innehåller HIS3 för att producera histidin (det vill säga dess egen HIS3-analog är inte närvarande eller icke-funktionell) krävs en ökad nivå av HIS3-uttryck för att jästcellen ska överleva. Detta har visat sig vara användbart i olika tvåhybridsystem, där en hög affinitetsbindning mellan två proteiner (det vill säga högre uttryck av HIS3-genen) gör att jästcellen kan överleva i media som innehåller högre koncentrationer av 3-AT. Denna urvalsprocess utförs med användning av selektiva medier, innehållande ingen histidin.
Referenser redigera
- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, 3-Amino-1,2,4-triazol, 18 augusti 2022.
- Bra böckers lexikon, 1973
Noter redigera
- ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0027". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ Brennan MB, Struhl K (1980). ”Mechanisms of increasing expression of a yeast gene in Escherichia coli”. J. Mol. Biol. 136 (3): sid. 333–338. doi:. PMID 6990004.
- ^ Joung JK, Ramm EI, Pabo CO (2000). ”A bacterial two-hybrid selection system for studying protein-DNA and protein-protein interactions”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 97 (13): sid. 7382–7387. doi:. PMID 10852947.
- ^ ”Yeastgenome.org”. Arkiverad från originalet den 5 maj 2006. https://web.archive.org/web/20060505213339/http://db.yeastgenome.org/cgi-bin/locus.pl?locus=his3. Läst 1 december 2006.
- ^ ”Interpretation of criteria for approval of active substances in the proposed EU plant protection regulation”. Swedish Chemicals Agency (KemI). 23 september 2008. Arkiverad från originalet den 1 januari 2009. https://web.archive.org/web/20090101024604/http://www.kemi.se/templates/News____5415.aspx. Läst 14 januari 2009.
- ^ ”MEPs approve pesticides legislation”. 13 januari 2009. Arkiverad från originalet den 25 januari 2009. https://web.archive.org/web/20090125031216/http://www.europarl.europa.eu/news/expert/infopress_page/066-45937-012-01-03-911-20090112IPR45936-12-01-2009-2009-false/default_en.htm. Läst 14 januari 2009.
Externa länkar redigera
Wikimedia Commons har media som rör Amitrol.
