Oliveira gjorde VM-debut i 125GP säsongen 2011 och kör från 2012 i Moto3-klassen. När Oliveira tog pole position för TT Assen 2013 var det första gången en portugis tog pole i Grand Prix Roadracing samt första gången i Moto3 för en motorcykel av märket Mahindra. Oliveira tog Mahindras första pallplats i Moto3 med tredjeplatsen i Malaysias Grand Prix 13 oktober 2013. Han blev sexa i VM. Oliveira fortsatte hos Mahindras fabriksstall säsongen 2014 och blev tiondeplacerad i VM. Till 2015 fick Oliveira kontrakt med KTM:s fabriksstall Red Bull KTM Ajo. Han tog sin första Grand Prix-seger i Italiens Grand Prix på Mugellobanan 31 maj 2015. Oliveira blev därmed den förste portugis som segrat i någon klass i Grand Prix Roadracing sedan VM-starten 1949. Under andra halvan av säsongen var Oliveira den klart bäste föraren och tog in på Danny Kents 110 poäng stora ledning. Till slut blev Oliveira tvåa i VM endast sex poäng efter Kent. Oliveira vann 6 av 18 Grand Prix 2015.
Till 2016 gick Oliveira upp i Moto2-klassen där han var stallkamrat med Danny Kent i Leopard Racing som använder Kalex-motorcyklar. Roadracing-VM 2017 gick han till Red Bull KTM Ajo och deras satsning på ett KTM-chassi i Moto2-klassen. Han var konkurrenskraftig på den nya motorcykeln och tog KTM:s och sin första seger i Moto2 i Australiens Grand Prix. Han vann också säsongens två sista Grand Prix och kom på tredje plats i VM. Oliveira fortsatte hos KTM Ajo säsongen 2018 och blev tvåa i VM efter Pecco Bagnaia. Oliveira vann tre Grand Prix 2018.
Till säsongen 2019 gick Oliveira upp i MotoGP-klassen där han kör för KTM Tech 3 Racing. Han missade de tre sista racen på grund av skada och kom på 17:e plats i VM. Oliveira fortsatte hos Tech 3 Roadracing-VM 2020. Han tog sin, stallets och Portugals första Grand Prix-seger i stora klassen den 23 augusti 2020 genom att vinna Steiermarks Grand prix på Red Bull Ring. Det var också KTM:s andra GP-seger.