Fenylpropanoider
Fenylpropanoider är en grupp av organiska föreningar som återfinns i växter och biosyntetiseras från aminosyran fenylalanin. De har en stor mängd funktioner, däribland som skydd mot herbivorer, mikrober eller annan typ av skada, som komponenter i cellväggar, som skydd mot ultraviolett ljus, som pigment och som signalsubstanser.
Kanelsyra redigera
Fenylalanin omvandlas först till kanelsyra genom reaktion med enzymet fenylalanin-ammoniaklyas (PAL). En serie av hydrolyser och metyleringar leder till kumarsyra, kaffesyra, ferulsyra, 5-hydroxiferulsyra och sinapinsyra. Omvandling av dessa syror till estrar ger flyktiga doftämnen som fungerar genom att attrahera pollinerare. Ett exempel är etylcinnamat.
Kanelaldehyd och monolignoler redigera
Reduktion av karboxylgruppen i kanelsyran ger aldehyder som kanelaldehyd. Fortsatt reduktion ger monolignoler, däribland kumarylalkohol, koniferylalkohol och sinapylalkohol. Monolignolerna är monomerer som polymeriseras till lignin och suberin, vilka ingår i cellväggarna hos växter.
Fenylpropener, däribland eugenol, chavicol, safrol och estragol, bildas ur monolignoler. Föreningarna ingår i olika eteriska oljor.
Kumariner och flavonoider redigera
Hydrolys av kanelsyra i den fjärde positionen leder till kumarsyra, som kan ytterligare modifieras till hydrolyserade derivat såsom umbelliferon. Ett annat användningsområde för p-kumarsyra är genom dess tioester med koenzym A, 4-kumaryl-CoA, är produktion av chalkon. Chalkon är ett förstadium till flavonoider, en spridd klass av fytokemikalier.
Stilbenoider redigera
Stilbenoider, som resveratrol, är hydrolyserade derivat av stilben. De bildas genom cyklisk förändring av kanel-CoA eller 4-kumaryl-CoA.