Apiol
Apiol är en fenylpropen, även känd som persiljeapiol eller persiljekamfer. Dess kemiska namn är 1-allyl-2,5-dimetoxi-3,4-metylendioxibensen. Den finns i de eteriska oljorna av selleriblad och alla delar av persilja.[1] Heinrich Christoph Link, apotekare i Leipzig, upptäckte ämnet 1715 som grönaktiga kristaller reducerade av ånga från olja av persilja.[2]
| Apiol | |
  | |
| Systematiskt namn | 4,7-Dimetoxy-5-(prop-2-en-1-yl)-2H-1,3-benzodioxol |
|---|---|
| Övriga namn | 5-Allyl-4,7-dimetoxybenzo[d][1,3]dioxol 1-Allyl-2,5-dimetoxy-3,4-methylenedioxybenzen |
| Kemisk formel | C12H14O4 |
| Molmassa | 222,23 g/mol |
| Utseende | Grönaktiga kristaller, grön olja |
| CAS-nummer | 523-80-8 |
| SMILES | COc1cc(CC=C)c(OC)c2OCOc12 |
| Egenskaper | |
| Densitet | 1,151 g/cm³ |
| Smältpunkt | 30 °C |
| Kokpunkt | 294 °C |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
År 1855 upptäckte Joret och Homolle att apiol var en effektiv behandling av amenorré eller brist på menstruation. Det användes förr även i olika kärleksdrycker. Hippokrates skrev om persilja som en ört för att orsaka abort.[3] Växter som innehåller apiol användes av kvinnor under medeltiden för att avsluta graviditeter. Nu när säkrare abortmetoder finns tillgängliga är apiol nästan bortglömd.
Risker redigera
Apiol är irriterande och i höga doser kan det orsaka lever- och njurskador.[4] Fall av dödsfall på grund av abortförsök med apiol har rapporterats.[5][6]
Användning av apiol var utbredd i USA, ofta som ergoapiol eller apergol, tills en mycket giftig förfalskad produkt innehållande apiol och tri-orto-cresylfosfat introducerades på den amerikanska marknaden. 1'-sulfoxy metabolitbildning för apiol (3,4-OMe-safrol) är ungefär 1/3 så aktiv som safrol.[7] Ingen karcinogenicitet har upptäckts med persiljeapiol eller dillapiol hos möss.[8]
Andra föreningar med liknande namn redigera
Namnet apiol används också för en närbesläktad förening som finns i dill och i fänkålsrötter, positionsisomeren dillapiol, (1-allyl-2,3-dimetoxi-4,5-metylendioxibensen). Exalatacin (1-allyl-2,6-dimetoxi-3,4-metylendioxibensen) är en annan positionell isomer av apiol, som finns i de australiensiska växterna Crowea exalata och Crowea angustifolia.
Se även redigera
Referenser redigera
- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Apiole, 20 juli 2022.
Noter redigera
- ^ Azeez, Shamina; Krishnamurthy, K. (2008). Chemistry of Spices. Calicut, Kerala, India: Biddles Ltd. sid. 380 & 404. ISBN 9781845934057. https://books.google.com/books?id=5WY08iuJyawC&q=Chemistry+of+Spices
- ^ Shorter, Edward (1991). Women's Bodies: A Social History of Women's Encounter With Health, Ill-Health, and Medicine. New Brunswick, NJ: Transaction Publishers, september 2021.
- ^ Sage-Femme Collective (2008). Natural Liberty: Rediscovering Self-induced Abortion Methods. Natural Liberty. ISBN 978-0-9645920-0-1, september 2021.
- ^ Amerio, A; De Benedictis, G; Leondeff, J; Mastrangelo, F; Coratelli, P (January 1968). ”La nefropatia da apiolo” (på italienska). Minerva Nefrologica 15 (1): sid. 49–70. OCLC 100396864. PMID 5736450.
- ^ Quinn, Louis J.; Harris, Cecil; Joron, Guy E. (15 April 1958). ”Apiol Poisoning”. Canadian Medical Association Journal 78 (8): sid. 635–636. PMID 20325694.
- ^ Hermann, Kate; Le Roux, Anne; Fiddes, F.S. (June 1956). ”Death from apiol used as abortifacient”. The Lancet 267 (6929): sid. 937–939. doi:. PMID 13320936.
- ^ Alajlouni, Abdalmajeed M.; Al_Malahmeh, Amer J.; Kiwamoto, Reiko; Wesseling, Sebastiaan; Soffers, Ans E.M.F.; Al-Subeihi, Ala A.A.; Vervoort, Jacques; Rietjens, Ivonne M.C.M. (March 2016). ”Mode of action based risk assessment of the botanical food-borne alkenylbenzene apiol from parsley using physiologically based kinetic (PBK) modelling and read-across from safrole”. Food and Chemical Toxicology 89: sid. 138–150. doi:. PMID 26826679.
- ^ Randerath, Kurt; Haglund, Roberta E.; Phillips, David H.; Reddy, M. Vijayaraj (1984). ”32P-Post-labelling analysis of DNA adducts formed in the livers of animals treated with safrole, estragole and other naturally-occurring alkenylbenzenes. I. Adult female CD-1 mice”. Carcinogenesis 5 (12): sid. 1613–1622. doi:. PMID 6499112.
Externa länkar redigera
Wikimedia Commons har media som rör Apiol.- Apiol chemical information from chemindustry.com
