Verbenon, C10H14O, är en omättad cyklisk keton med pinenstruktur.

Verbenon
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namn(1R)-cis-4,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one
Övriga namn2-Pinen-4-one
Kemisk formelC10H14O
Molmassa150,22 g/mol
UtseendeFlytande vätska
CAS-nummer80-57-9
SMILESCC1=CC(=O)C2CC1C2(C)C
Egenskaper
Densitet0,978 g/cm³
Löslighet (vatten)Olöslig
Smältpunkt6,5 °C
Kokpunkt228 °C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Egenskaper redigera

Verbenon är nästan olöslig i vatten men blandbar med de flesta organiska lösningsmedel och har en karakteristisk pepparmyntsliknande doft.

Förekomst redigera

Verbenon är en naturlig organisk förening och klassas som en terpen som finns naturligt i en mängd olika växter. Den finns även i t.ex. spansk verbenaolja och olja av rosmarin. Förutom att vara en naturlig beståndsdel i växter, är den och dess analoger insektsferomoner.

Framställning redigera

Verbenon kan lätt framställas syntetiskt genom oxidation av den vanligare terpenen α-pinen:

 

Verbenon kan sedan omvandlas till chrysantenon genom en fotokemisk ombildningsreaktion:

 

Användning redigera

Verbenon används för bekämpning av angrepp av tallbarkborre och andra liknande skadeinsekter.

På grund av dess angenäma arom, används verbenon (eller eteriska oljor med högt verbenoninnehåll) i parfymer, aromaterapi, örtteer, kryddor och naturläkemedel. L-isomeren används som ett hostdämpande medel. Verbenon kan också ha antimikrobiella egenskaper.

Källor redigera

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, tidigare version.

Externa länkar redigera