Tiofosforylklorid

Tiofosforylklorid är en kemisk förening av fosfor, svavel och klor med formeln PSCl₃.

Tiofosforylklorid
Systematiskt namn	Tiofosforylklorid
Övriga namn	Fosforsulfoklorid, Fosfortioklorid
Kemisk formel	PSCl3
Molmassa	169,4 g/mol
Utseende	Färglös vätska
CAS-nummer	3982-91-0
SMILES	S=P(Cl)(Cl)Cl
Egenskaper
Densitet	1,67 g/cm³
Löslighet (vatten)	Hydrolys
Smältpunkt	-35 °C
Kokpunkt	125 °C
Faror
Huvudfara	Mycket giftig Frätande Miljöfarlig
NFPA 704	0 3 2 W
LD50	660 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Egenskaper

Tiofosforylklorid är en färglös vätska med stickande lukt. Vid kontakt med vatten sönderfaller den till fosforsyra (H₃PO₄), saltsyra (HCl) och svavelväte (H₂S).

${\rm {PSCl_{3}+4\ H_{2}O\rightarrow H_{3}PO_{4}+3\ HCl+H_{2}S}}$

Framställning

Tiofosforylklorid kan framställas av fosfortriklorid på många sätt, men det effektivaste är att låta det reagera med rent svavel.

${\rm {PCl_{3}+S\rightarrow PSCl_{3}}}$

Användning

Tiofosforylklorid kan användas för att omvandla tertiära amider till tioamider, till exempel acetamid (CH₃CONH₂) till tioacetamid (CH₃CSNH₂).

${\rm {PSCl_{3}+CH_{3}CONH_{2}\rightarrow CH_{3}CSNH_{2}+POCl_{3}}}$

Det kan också användas för att substituera amin (–NH₂) eller hydroxyl (–OH) grupper med en tiofosforylgrupp (–P=S), vilket är vanligt i insekticider.

${\rm {PSCl_{3}+2\ C_{2}H_{5}OH\rightarrow (C_{2}H_{5}O)_{2}PSCl+2\ HCl}}$

Se även

• Fosforoxitriklorid

Källor

• Material Safety Data Sheet Fisher Scientific

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Thiophosphoryl chloride, tidigare version.