Tetralin
Tetralin, C10H12, är ett färglöst, lättantändligt, vattenolösligt kolväte med kokpunkt 207 °C. Molekylen liknar den kemiska struktur hos naftalen med undantag av att en ring är mättad.
| Tetralin | |
  | |
| Systematiskt namn | 1,2,3,4-tetrahydronaftalen |
|---|---|
| Övriga namn | Benzocyclohexan Bacticin |
| Kemisk formel | C10H12 |
| Molmassa | 132,21 g/mol |
| Utseende | Klar, färglös vätska med lukt som påminner om naftalen |
| CAS-nummer | 119-64-2 |
| Egenskaper | |
| Densitet | 0,970 g/cm³ |
| Löslighet (vatten) | Olöslig |
| Smältpunkt | -35,8 °C |
| Kokpunkt | 206-208 °C |
| Faror | |
| Huvudfara |  Irriterande |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Syntes redigera
Tetralin kan syntetiseras i en Bergmancyklisering. I en reaktion kallad Darzens tetralinsyntes, uppkallad efter Auguste Georges Darzens (1926), kan derivat framställas genom intramolekylär elektrofil aromatisk substitutionsreaktion av en 1-aryl-4-penten med användning av koncentrerad svavelsyra:
Tetralin kan också framställs genom en platinakatalytisk hydrering av naftalen.
Produktion redigera
Stort arbete har ägnats åt hydrering av naftalen till tetralin. Blandningar som innehåller olika proportioner av naftalen, tetralin och dekalin kan framställas beroende på tryck och temperatur i processen. Tetralin har erhållits från naftalen utvunnen från stenkolstjära genom hydrering av den över kommersiella katalysator WS2 + NIS + Al2 O3 och CoO + MoO3 + Al2 O3 under tryck av 50-300 atm. Den utsträckning i vilken naftalen hydreras vid tryck på upp till 60 till 70 atm bestäms av katalysatoraktivitet; den är högst om CoO + MoO3 + Al2 O3 eller WS2 + NIS + Al2 O3-katalysator används vid 300-370 ° C.
Användning redigera
Tetralin används som lösningsmedel för hartser, fetter, oljor, vax, bekämpningsmedel, som ersättning för terpentinolja i lacker, skokräm och bonvax, samt för framställning av 1-naftol.
Tetralin verkar retande på hud och slemhinnor och har i högre koncentrationer narkotisk effekt. Det har använts militärt för att markera senapsgas.
Se även redigera
Källor redigera
- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, tidigare version.
- Bra Böckers lexikon, 1980.