Rodanin, C3H3NOS2, är en 5-ledad heterocyklisk organisk förening som har en tiazolidinkärna. Det upptäcktes första gången 1877 av Marceli Nencki som gav den namnet Rhodaninsäure med hänvisning till dess syntes från ammoniumrodanid (i modern kemi ammoniumtiocyanat) och klorättiksyra i vatten.

Rodanin
Strukturformel
Systematiskt namn2-Sulfanyliden-1,3-tiazolidin-4-on
Övriga namn2-Tioxo-4-tiazolidinon, 4-oxo-2-tioxotiazolin
Kemisk formelC3H3NOS2
Molmassa133,18 g/mol
UtseendeBlekgula kristaller
CAS-nummer141-84-4
SMILESC1C(=O)NC(=S)S1
Egenskaper
Densitet0,868 g/cm³
Smältpunkt165-169 °C
Faror
Huvudfara
Hälsovådlig Hälsovådlig
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Egenskaper redigera

Rodanin bildar blekgula kristaller som är explosiva vid snabb upphettning.

Framställning redigera

Rodanin kan framställas genom reaktion av koldisulfid, ammoniak och klorättiksyra, som fortskrider via en mellanliggande ditiokarbamat.

 

Användning redigera

Rodanin används vid organisk syntes, bl. a. för framställning av aminosyran fenylalanin.

Vissa rodaninderivat har farmakologiska egenskaper, exempelvis används epalrestat för att behandla diabetisk neuropati. De flesta är emellertid urskiljningslösa med dålig selektivitet, varför denna klass av föreningar betraktas med misstänksamhet av läkemedelskemister.

Källor redigera

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, tidigare version.

Externa länkar redigera