Dimetylglycin

Dimetylglycin (DMG) är en kemisk förening av kol, väte, kväve och syre med summaformeln C₄H₉NO₂. Ämnet är ett derivat av aminosyran glycin, och återfinns i bönor och lever. Dimetylglycin kan bildas av trimetylglycin (TMG) varvid TMG förlorar en metylgrupp. Ämnet är också en biprodukt i metabolismen av kolin.

Dimetylglycin
Systematiskt namn	2-(Dimetylamin)etansyra
Övriga namn	N,N-Dimetylglycin
Kemisk formel	C4H9NO2
Molmassa	103,12 g/mol
Utseende	Vita kristaller
CAS-nummer	1118-68-9
SMILES	CN(C)CC(O)=O
Egenskaper
Densitet	1,069 g/cm³
Smältpunkt	178–182 °C
Kokpunkt	175,2 °C
Faror
LD50	>650 mg/kg (råtta, oralt)
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

När DMG upptäcktes kallades det vitamin B₁₆, men till skillnad från riktiga B-vitaminer, så leder inte brist på DMG i kosten till några ogynnsamma bieffekter, och uppfyller därför inte definitionen av vitamin.

Framställning

Föreningen finns kommersiellt tillgänglig, både som fri aminosyra, och som hydrokloridsalt. DMG kan framställas genom alkylering av glycin via Eschweiler–Clarke-reaktionen. I den här reaktionen behandlas glycin med en vattenlösning av formaldehyd i myrsyra, som tjänar som både lösningsmedel och reduktionsmedel.

H₂NCH₂COOH + 2 CH₂O + 2 HCOOH → (CH₃)₂NCH₂COOH + 2 CO₂ + 2 H₂O

Därefter tillsätts saltsyra för att ge hydrokloridsaltet.

Den fria aminosyran kan erhållas genom neutralisation av syrasaltet, vilket har genomförts med silveroxid.

Källor

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Dimethylglycine, 4 november 2013.