Perylen, C20H12, är ett carcinogent, polycykliskt aromatiskt kolväte.

Perylen
Strukturformel
Pulver av perylen
Systematiskt namnPerylen
Övriga namnperi-Dinaftalen
Kemisk formelC20H12
Molmassa252,31 g/mol
UtseendeBrunt fast ämne
CAS-nummer198-55-0
Egenskaper
Densitet1,35 g/cm³
Löslighet (vatten)Olösligt
Smältpunkt276–279 °C
Kokpunkt497 °C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Egenskaper redigera

Perylen bildar bronsfärgade, glänsande kristaller med smältpunkt 276 °C. Det visar blå fluorescens. Det är olöslig i vatten, men något lösligt i eter och etanol, något lösligt i kloroform och koldisulfid.[1]

 
Vat Red 29 (Pigment Red 190) är typiskt exempel på en struktur med en perylenkärna.

Perylen är strukturellt ett slags rylen. Molekylen består av två naftalenmolekyler förbundna med en kol-kol-bindning vid ett- och åttalägena på båda molekylerna. Alla kolatomerna i perylen är sp2-hybridiserade. Strukturen för perylen har studerats ingående med röntgenkristallografi.

Framställning redigera

Perylen framställs genom upphettning av naftalen och aluminiumtriklorid men förekommer även naturligt i stenkolstjära.

Användning redigera

Perylen används som ett blåemitterande dopmedel i OLED, antingen rent eller substituerat. Det kan också användas som en organisk ljusledare. Den har ett absorptionsmaximum vid 434 nm, och som för alla polycykliska aromatiska föreningar, låg vattenlöslighet (1,2⋅10−5 mmol/l). Perylen har en molär absorptivitet av 38.500 M−1 cm−1 vid 435,7 nm.

Perylenpigment är en grupp derivat av perylen använda som färgpigment, dit perylen självt dock inte räknas.

Källor redigera

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, tidigare version.