Norbaeocystin är en alkaloid som återfinns i svampar och är kemisk analog till den hallucinogena drogen psilocybin. Ämnet finns i små mängder i de flesta psilocybinsvampar tillsammans med psilocin, psilocybin, aeruginascin och baeocystin från vilka de är ett derivat.[1][2]

Norbaeocystin
Strukturformel

Systematiskt namn3-(2-ammonietyl)-1H-indol-4-yl hydrogen fosfat
Kemisk formelC10H13N2O4P
Molmassa256,198 g/mol
CAS-nummer21420-59-7
SMILESNCCc1c[nH]c2cccc(OP(=O)(O)O)c12
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Norbaeocystin är ett N-demetylerat derivat av baeocystin (i sig ett N-demetylerat derivat av psilocybin) och ett fosforylerat derivat av 4-hydroxitryptamin. Den senare är anmärkningsvärd som en positionsisomer av serotonin, som är 5-hydroxitryptamin.

År 2020, publicerade Sherwood et al. en syntetisk metod för att producera norbaeocystin och andra mindre magiska svampföreningar i labbet.[3] Fram till detta arbete hade ingen användbar och meningsfull tillgång till dessa föreningar.

Författarna noterar en nyckelutveckling i deras metod jämfört med tidigare arbete, vilket eliminerar behovet av att rena föreningarna med hjälp av kromatografi. Deras metod isolerar föreningarna genom att fälla ut dem från en pH-justerad vattenlösning genom tillsats av aceton.

Se även redigera

Referenser redigera

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Norbaeocystin, 5 februari 2024.

Noter redigera

  1. ^ ”Baeocystin and norbaeocystin: new analogs of psilocybin from Psilocybe baeocystis”. Journal of Pharmaceutical Sciences 57 (10): sid. 1667–1671. October 1968. doi:10.1002/jps.2600571007. PMID 5684732. 
  2. ^ ”Extensive Collection of Psychotropic Mushrooms with Determination of Their Tryptamine Alkaloids”. International Journal of Molecular Sciences 23 (22): sid. 14068. November 2022. doi:10.3390/ijms232214068. PMID 36430546. 
  3. ^ Sherwood AM, Halberstadt AL, Klein AK, et al. Synthesis and Biological Evaluation of Tryptamines Found in Hallucinogenic Mushrooms: Norbaeocystin, Baeocystin, Norpsilocin, and Aeruginascin. J Nat Prod. February 2020. doi:10.1021/acs.jnatprod.9b01061