Fenadoxon, summaformel C23H29NO2, systematiskt namn 6-morfolin-4-yl-4,4-difenyl-heptan-3-on, är ett opioidanalgetiskt[1][2] av klassen med öppen kedja (metadon och närstående) som uppfanns i Tyskland av Hoechst 1947.[3][4] Det är en av en handfull användbara syntetiska analgetika som användes i USA under olika lång tid under de följande 20 åren efter slutet av andra världskriget men som drogs tillbaka från marknaden av olika eller okända anledningar och som nu mestadels finns i schema I i USA:s kontrollerade ämnen Act från 1970, eller som fenazocin och bezitramid i schema II men inte produceras eller marknadsförs i USA. Andra på denna lista är ketobemidon (Ketogin), dextromoramid (Dimorlin, Palfium och andra), fenazocin (Narphen och Prinadol), dipipanon (Diconal, Pipadone och Wellconal), piminodin (Alvodine), propiram (Algeril), anileridin (Leritin) och alfaprodin (Nisentil).

Fenadoxon
Strukturformel
Systematiskt namn6-Morfolin-4-yl-4,4-difenylheptan-3-on
Kemisk formelC23H29NO2
Molmassa351,490 g/mol
CAS-nummer467-84-5
SMILESO=C(C(c1ccccc1)(c2ccccc2)CC(N3CCOCC3)C)CC
Egenskaper
Smältpunkt75,5 °C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Användning redigera

Fenadoxon har amerikansk DEA ACSCN 9637 och har haft en noll årlig tillverkningskvot enligt Controlled Substances Act 1970.[5] Dess tillbakadragande från amerikansk distribution före utfärdandet av nämnda lag är en stor del av orsaken till dess schema I-beteckning. Det används dock som en legitim medicin i andra länder och konsumtionen ökar över hela världen som anges nedan.

Fenadoxon anses allmänt vara ett starkt opioidanalgetikum och regleras på ungefär samma sätt som morfin där det används. Den vanliga startdosen är 10-20 mg och den har en varaktighet av smärtstillande effekt på 1 till 4 timmar. Fenadoxon används inte nu (2022) för andra ändamål än smärtlindring.

Den globala konsumtionen av fenadoxon har faktiskt ökat något de senaste åren enligt en ny rapport från Världshälsoorganisationen. Liksom sin läkemedelsunderkategori prototypmetadon kan fenadoxon användas som opioidanalgetikum i Brompton cocktail. Fenadoxon används numera mest i Danmark och olika länder i Östeuropa.

Preparatet används inte som läkemedel i Sverige.

Säkerhet redigera

Substansen är narkotikaklassad och ingår i förteckningen N I i 1961 års allmänna narkotikakonvention, samt i förteckning II i Sverige.[6]

Referenser redigera

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Phenadoxone, 3 september 2022.

Noter redigera

  1. ^ ”Phenadoxone”. Merck Index. 2000 
  2. ^ Physicians' Desk Reference. 1965 
  3. ^ US 2513173, Benjamin AR, Elks J, "4,4-diphenyl-6-morpholino-heptanone-3 and acid salts thereof", assigned to Glaxo
  4. ^ ”The pharmacology of phenadoxone or dl-6-morpholino-4:4-diphenyl-heptan-3-one hydrochloride”. British Journal of Pharmacology and Chemotherapy 5 (1): sid. 125–41. March 1950. doi:10.1111/j.1476-5381.1950.tb00582.x. PMID 15405474. 
  5. ^ ”Quotas - 2013”. Diversion Control Division. US Department of Justice, Drug Enforcement Administration. Arkiverad från originalet den 14 maj 2017. https://web.archive.org/web/20170514115234/https://www.deadiversion.usdoj.gov/fed_regs/quotas/2013/fr0620.htm. Läst 19 november 2022. 
  6. ^ ”Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 1997:12) om förteckningar över narkotika, konsoliderad version t.o.m. LVFS 2010:1”. Arkiverad från originalet den 29 juni 2012. https://web.archive.org/web/20120629234352/http://www.lakemedelsverket.se/upload/lvfs/konsoliderade/LVFS_1997_12_konsoliderad_tom_2010_1.pdf. Läst 12 augusti 2010. 

Externa länkar redigera