N,N-Dimetylanilin (DMA) är en organisk förening och ett derivat av anilin. Ämnet är en tertiär amin där en dimetylaminogrupp är bunden till en fenylgrupp. Denna oljiga vätska är färglös i ren form, men kommersiell dimetylanilin är vanligtvis gul.

Dimetylanilin
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namnN,N-Dimetylanilin
Övriga namnDimetylanilin

DMA
Kemisk formelC6H5N(CH3)2
Molmassa121,19 g/mol
UtseendeFärglös vätska
CAS-nummer121-69-7
SMILESCN(C)c1ccccc1
Egenskaper
Densitet0,956 g/cm³
Löslighet (vatten)1,2 g/l
Smältpunkt2 °C
Kokpunkt194 °C
Faror
Huvudfara
NFPA 704

2
3
0
LD501410 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Tillverkning redigera

Dimetylanilin rapporterades först 1850 av den tyske kemisten August Wilhelm von Hofmann, som framställde ämnet genom att hetta upp anilin med jodmetan (CH3I).

 

Dimetylanilin tillverkas industriellt genom alkylering av anilin med metanol (CH3OH) tillsammans med en syrakatalysator:

 

Dimetylanilin kan på liknande sätt tillverkas genom att använda dimetyleter som metyleringsmedel.

Reaktioner redigera

Dimetylanilin genomgår många av de reaktioner som kan förväntas av en anilin, då ämnet är svagt basiskt och reaktionsbenäget med elektrofiler. Dimetylanilin kan exempelvis nitreras för att bilda tetryl, ett derivat med fyra nitrogrupper som tidigare använts som sprängämne. Dimetylanilin binder till sig litium i kontakt med butyllitium. Metylering med dimetylsulfat ((CH3)2SO4) ger dess kvartära ammoniumsalt enligt följande reaktion:

 

Användningsområden redigera

Dimetylanilin påskyndar härdning av polyester och vinylester. Dimetylanilin används även som prekursor för andra organiska föreningar.

Se även redigera

Referenser redigera


Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Dimethylaniline, 6 december 2009.