Dicyanoetyn, dicyanoacetylen, kolsubnitrid[1] eller 2-butyndinitril (IUPAC), med den kemiska formeln C4N2 eller NC4N, är en kemisk förening bestående av grundämnena kol och kväve. Strukturen är linjär med alternerande trippel- och enkelbindningar. Föreningen kan betraktas som etyn (acetylen) med väteatomerna ersatta av cyanogrupper.

Dicyanoetyn
Strukturformel
Molekylmodell
Systematiskt namn2-butyndinitril
Kemisk formelC4N2, NC4N
Molmassa76,0562 g/mol
UtseendeFärglös vätska
CAS-nummer1071-98-3
SMILESC(#CC#N)C#N
Egenskaper
DensitetFlytande: 0,907 g/cm³
Smältpunkt20,5 °C
Kokpunkt76,5 °C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Vid rumstemperatur är dicyanoetyn en klar vätska eller nålformiga färglösa kristaller[2] (smältpunkten är 20,5 °C). På grund av sin höga endoterma bildningsentalpi (ΔHf0298 = 500,4 kJ/mol) kan dicyanoetyn explodera till kolpulver och kvävgas.[3] Ämnet brinner i syrgas vid en temperatur av ungefär 4990 °C (5260 K)[3][4], vilket är den högsta kända förbränningstemperaturen för något ämne.[5]

Dicyanoetyn syntetiserades först av Charles Moureu och J. C. Bongrand 1909.[6]

Moln av dicyanoetyn-is har kontaterats i saturnusmånen Titans atmosfär.[7][8][9]

Dicyanoetyn irriterar luftvägarnas slemhinnor[10] och antänds spontant vid 130 °C i luft.[2]

ReferenserRedigera

  1. ^ Sigge Hähnel, 1957, Sätt att nå hög temperatur i Teknisk Tidskrift, Årgång 87, sid. 637.
  2. ^ [a b] Herbert E. Williams, 1915, The Chemistry of Cyanogen Compounds and Their Manufacture and Estimation, sid. 14.
  3. ^ [a b] Kirshenbaum, A. D.; Grosse, A. V. (1956). ”The Combustion of Carbon Subnitride, C4N2, and a Chemical Method for the Production of Continuous Temperatures in the Range of 5000–6000°K”. Journal of the American Chemical Society 78 (9): sid. 2020. doi:10.1021/ja01590a075. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01590a075. 
  4. ^ Robert M. Metzger, 2012, The Physical Chemist's Toolbox, sid. 607. ISBN 9780470889251.
  5. ^ Raymond Eller Kirk, Donald Frederick Othmer, 1979, Encyclopedia of chemical technology: Copper alloys to Distillation, sid. 363. ISBN 9780471020431.
  6. ^ Kirk W. Brown, Joseph W. Nibler, Kenneth Hedberg, Lise Hedberg, 1989, Structure of dicyanoacetylene by electron diffraction and coherent rotational Raman spectroscopy i The Journal of Physical Chemistry, 93 (15), sid. 5679.
  7. ^ Elizabeth Zubritsky, 2016, NASA Scientists Find 'Impossible' Cloud on Titan - AgainJet Propulsion Laboratory.
  8. ^ C.M Anderson, R.E. Samuelson, Y.L. Yung, J.L. McLain, 2016, Solid-state photochemistry as a formation mechanism for Titan's stratospheric C4N2 ice clouds i Geophysical Reserach Letters, 43:7, sid. 3088-3094. DOI: 10.1002/2016GL067795
  9. ^ Murthy S. Gudipati, Ronen Jacovi, Isabelle Couturier-Tamburelli, Antti Lignell, Mark Allen, 2013, Photochemical activity of Titan’s low-altitude condensed haze i Nature Communications 4, artikel 1648. doi:10.1038/ncomms2649.
  10. ^ S. Coffey (red.), 2016, Dihydric Alcohols, Their Oxidation Products and Derivatives, sid. 66. ISBN 9781483221311.

Se ävenRedigera