Ej att förväxla med Cystin.

Cystein (förkortas Cys eller C) är en av de 20 aminosyrorna som är byggstenar i proteiner. Den tillhör gruppen polära, hydrofila aminosyror. Det är en av två aminosyror som innehåller svavel, den andra är metionin.

Cystein
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namn(R)-2-amino-3-sulfanyl-propansyra
Kemisk formelC3H7O2NS eller
C2H3SHNH2COOH
Molmassa121,16 g/mol
UtseendeVita kristaller
CAS-nummer52-90-4
SMILESSC[C@@H](N)C(=O)O
Egenskaper
Löslighet (vatten)280 g/l
Smältpunkt240 °C (sönderfaller)
Faror
Huvudfara
Hälsovådlig Hälsovådlig
LD501890 mg/kg (oralt)
1140 mg/kg (intravenöst)
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

I den genetiska koden kodas cystein av två kodon: UGU och UGC.

Två cysteiner kan oxideras och bilda en svavelbrygga som tvärbinder peptidkedjor; dessa stabiliserar ofta proteiner. Cysteinets sidokedja innehåller en sulfhydrylgrupp som gör den reaktiv. Två cysteinmolekyler kan bilda en disulfidbrygga genom att oxideras och binda till varandra via svavelatomerna. Denna bindning bidrar till proteinets tredimensionella struktur. Biosyntesen av cystein sker från aminosyran serin genom att en hydroxylgrupp byts ut mot sulfhydryl. För att bilda cystein krävs vitaminet B6, som fungerar som en kosymbions katalysator.

I människokroppen

redigera

Cystein har flera viktiga roller i människokroppen:

  • Proteinstabilisering genom disulfidbindningar
  • Syraneutraliserande genom glutationproduktion
  • Antioxidant, fångar upp fria radikaler via -SH gruppen
  • Ingår i produktionen av hudfärgen melanin
  • Nödvändig för metallupptagning, t.ex. zink och järn
  • Bidrar till neuronsignalering i hjärnan
  • Ingår i proteinet keratin som bygger upp hår och naglar

Brist och toxicitet

redigera

Cystein är inte en essentiell aminosyra eftersom den kan syntetiseras i människokroppen. Allvarlig brist är därför ovanligt, men leder till förhöjda nivåer av ammoniak i blodet. Överskott av cystein kan däremot orsaka cysteinuri och cysteinstenar i njurarna.

Cystein finns naturligt i de flesta proteinhaltiga livsmedel som kött, fisk, ägg, mjölkprodukter, nötter, och frön. Tillräckligt intag från en normal varierad kost är vanligtvis tillräckligt för kroppens behov.

Som livsmedelstillsats har cystein E-nummer 920.


Se även

redigera

Referenser

redigera