Cyklopentadien

Cyklopentadien är ett cykliskt kolväte i diengruppen. Dess summaformel är C₅H₆.

Cyklopentadien
Systematiskt namn	1,3-Cyklopentadien
Övriga namn	Pyropentylen, CPD
Kemisk formel	C5H6
Molmassa	66,101 g/mol
Utseende	Färglös vätska
CAS-nummer	542-92-7
SMILES	C1C=CC=C1
Egenskaper
Densitet	0,80 g/cm³
Löslighet (vatten)	Olöslig
Smältpunkt	-97 °C
Kokpunkt	40 °C
Faror
Huvudfara	Brandfarlig Hälsovådlig Miljöfarlig
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Egenskaper

Cyklopentadien är en färglös vätska som kokar vid 40 °C. Den är dessutom en svag syra med pK_a = 16 vilket är ovanligt för kolväten. Den är olöslig i vatten men lättlöslig i etanol och bensen.

Molekylens båda dubbelbindningar gör den till en mycket reaktiv förening.

Framställning

Tekniskt erhålls cyklopentadien bland annat som biprodukt vid krackning av petroleum.

Cyklopentadien kan genomgå en Diels–Alderreaktion med sig själv och bildar spontant dimeren dicyklopentadien. Vid uppvärmning sönderfaller den åter till monomerer.

Användning

I teknikens används cyklopentadiuen mest som reaktionspartner i Diels-Alderreaktionen, där den omsätts med substituerade alkener till en mängd viktiga produkter, som mjukgörare för plaster, läkemedel, hartser, parfymer och insekticider.

Med klor reagerar cyklopentadien och ger hexaklorcyklopentadien, som är råvara vid tillverkning av många insekticider, bland annat aldrin och dieldrin, båda förbjudna i Sverige, men i användning i många jordbruksländer.

Källor

Bra Böckers lexikon, 1974