Wikipedia

Bensylbensoat

Bensylbensoat är en organisk förening som bland annat används i läkemedlet Tenutex[1] och insektsmedel[2] för att behandla skabb och löss. [3] För skabb är antingen permetrin eller malation vanligtvis att föredra.[4] Det appliceras på huden som en lotion.[3] Vanligtvis behövs två till tre applikationer.[3] Det finns också i Balsam av Peru, Tolu balsam och i ett antal blommor.[5]

Bensylbensoat
Strukturformel samt molekylmodell
Systematiskt namnBensylbensoat
Övriga namnfenylmetylester, bensoeester
Kemisk formelC14H12O2
Molmassa212,248 g/mol
Utseendeviskös vätska eller fasta flingor
CAS-nummer120-51-4
SMILESO=C(OCc1ccccc1)c2ccccc2
Egenskaper
Densitet1,118 g/cm³
Löslighet (vatten)Olösligt g/l ((20 C) °C)
Smältpunkt18 °C
Kokpunkt323 °C
Faror
Huvudfara{
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Biverkningar kan vara irritation av huden.[3] Det rekommenderas inte till barn.[4] Det används också till djur, men det anses dock vara giftigt för katter.[2] Hur det fungerar är oklart.[6]

Bensylbensoat studerades första gången för medicinskt bruk 1918.[2] Det ingår idag i Världshälsoorganisationens lista över viktiga läkemedel.[7] Bensylbensoat säljs bland annat under varumärket Scabanca och finns som generisk medicin.[2][4] Det är inte tillgängligt för medicinskt bruk i USA.[2]

Kemi redigera

Den är en organisk förening med formeln C14H12O2. Det är estern av bensylalkohol och bensoesyra. Den bildar antingen en viskös vätska eller fasta flingor och har en svag, söt-balsamisk lukt. Den förekommer i ett antal blommor (t.ex. tuberos, hyacint) och är en del av Balsam av Peru och Tolu balsam.[8][5]

Framställning redigera

Bensylbensoat framställs industriellt genom reaktion av natriumbensoat med bensylklorid i närvaro av en bas eller genom transesterifiering av metylbensoat och bensylalkohol.[9] Den är en biprodukt av bensoesyrasyntes genom toluenoxidation.[8] Den kan också syntetiseras genom Tishchenko-reaktionen, med användning av bensaldehyd med natriumbensyloxid (genererad från natrium och bensylalkohol) som katalysator:[10][11]

 

Användning redigera

Medicinsk redigera

Bensylbensoat är en effektiv och billig topisk behandling för mänskliga skabb.[12] Det har vasodilaterande och spasmolytiska effekter och finns i många astma- och kikhosteläkemedel.[9] Det används också som hjälpämne i vissa testosteronersättande mediciner (som Nebido) för behandling av hypogonadism.[13]

Bensylbensoat används som en aktuell akaricid, skabicid och pedikulicid på djursjukhus.[14]

Ickemedicinsk redigera

Bensylbensoat används som avstötningsmedel för chiggers, fästingar och myggor.[14] Det används också som färgbärare, lösningsmedel för cellulosaderivat, mjukgörare och fixeringsmedel inom parfymindustrin.[8]

Biverkningar redigera

Bensylbensoat har låg akut toxicitet hos försöksdjur. Det hydrolyseras snabbt till bensoesyra och bensylalkohol. Bensylalkohol metaboliseras därefter till bensoesyra. Konjugaten av bensoesyra (hippursyra och glukuroniden av bensoesyra) elimineras snabbt i urinen.[2] När det ges i stora doser till försöksdjur kan bensylbensoat orsaka hyperexcitation, förlust av koordination, ataxi, kramper och andningsförlamning.[14]

Bensylbensoat kan vara irriterande för huden när det används som en aktuell skabicid.[12] Överdosering kan leda till blåsor och nässelfeber eller utslag kan uppstå som en allergisk reaktion.[15][16]

Som ett hjälpämne i vissa testosteronersättande injicerbara läkemedel, har bensylbensoat rapporterats som orsak till anafylaxi i ett fall i Australien.[17] Bayer inkluderar denna rapport i information till vårdpersonal och rekommenderar att läkare "bör vara medvetna om risken för allvarliga allergiska reaktioner" mot preparat av denna typ.[13] I Australien visar rapporter till ADRAC, som utvärderar rapporter om biverkningar för Therapeutic Goods Administration, flera rapporter om allergiska problem sedan anafylaxifallet från 2011.

Referenser redigera

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Benzofuran, 12 augusti 2022.

Noter redigera

  1. ^ ”Tenutex”. Fass. http://www.fass.se/LIF/product?userType=2&nplId=19821022000063. Läst 17 november 2014. 
  2. ^ [a b c d e f] Knowles, Charles O. (1991). ”22.4.2 Benzyl Benzoate”. i Hayes, Wayland J.; Laws, Edward R.. Handbook of Pesticide Toxicology, Volume 3: Classes of Pesticides. Academic Press. Sid. 1505–1508. ISBN 0123341639. 
  3. ^ [a b c d] WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. 2009. Sid. 311. ISBN 9789241547659. 
  4. ^ [a b c] British national formulary : BNF 69 (69). British Medical Association. 2015. Sid. 836. ISBN 9780857111562. 
  5. ^ [a b] Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz‐Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (15 January 2003). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN 3527306730. 
  6. ^ Bowman, Dwight D. (2009) (på engelska). Georgis' Parasitology for Veterinarians. Elsevier Health Sciences. Sid. 262. ISBN 978-1416044123. https://books.google.com/books?id=g_tBWVBevM0C&pg=PA262. 
  7. ^ World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  8. ^ [a b c] Maki, Takao; Takeda, Kazuo (15 June 2000). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley. doi:10.1002/14356007.a03_555. ISBN 3527306730. 
  9. ^ [a b] Brühne, Friedrich; Wright, Elaine (15 June 2000). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley. doi:10.1002/14356007.a04_001. ISBN 3527306730. 
  10. ^ Brühne, Friedrich; Wright, Elaine (15 October 2011). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley. doi:10.1002/14356007.a03_463.pub2. ISBN 978-3527306732. 
  11. ^ Mall:OrgSynth
  12. ^ [a b] D.A. Burns (2010), ”Diseases Caused by Arthropods and Other Noxious Animals”, i Tony Burns, Rook's Textbook of Dermatology, "2" (8th), Wiley-Blackwell, s. 38.41 
  13. ^ [a b] ”Nebido Monograph – Information for Health Care Professionls”. Bayer AG. 2016. Arkiverad från originalet den 19 oktober 2016. https://web.archive.org/web/20161019155919/http://www.nebido.com/en/hcp/product-information/nebido-monograph/index.php. Läst 19 oktober 2016. 
  14. ^ [a b c] Shaikh, Jamaluddin (2005). ”Benzyl Benzoate”. i Wexler, Philip. Encyclopedia of Toxicology. "1" (2nd). Elsevier. ss. 264–265. 
  15. ^ ”Benzyl Benzoate (Topical route)”. Benzyl Benzoate (Topical route). PubMed Health at the United States National Library of Medicine. 1 October 2016. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmedhealth/PMHT0009254/?report=details#side_effects. 
  16. ^ ”Benzocaine-Benzyl Benzoate Topical: Side Effects”. Benzocaine-Benzyl Benzoate Topical: Side Effects. WebMD. 2016. http://www.webmd.com/drugs/2/drug-77581/benzocaine-benzyl-benzoate-topical/details/list-sideeffects. 
  17. ^ Ong, G. S. Y.; Somerville, C. P.; Jones, T. W.; Walsh, J. P. (2012). ”Anaphylaxis Triggered by Benzyl Benzoate in a Preparation of Depot Testosterone Undecanoate”. Case Rep Med 2012: sid. 1–3. doi:10.1155/2012/384054. 384054. PMID 22272209. 

Externa länkar redigera

Hämtad från ”https://sv.wikipedia.org/w/index.php?title=Bensylbensoat&oldid=53825863”