Tiofosgen

Tiofosgen eller tiokarbonylklorid är en giftig och frätande gul till orange vätska med formeln SCCl₂.

Tiofosgen
Systematiskt namn	Tiokarbonylklorid
Kemisk formel	CSCl2
Molmassa	114,982 g/mol
Utseende	Brandgul vätska
CAS-nummer	463-71-8
SMILES	ClC(=S)Cl
Egenskaper
Densitet	1,513 g/cm³
Löslighet (vatten)	Hydrolys
Kokpunkt	73 °C
Faror
Huvudfara	Giftig
NFPA 704	1 3 0
LD50	929 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Egenskaper

I kontakt med vatten hydrolyseras tiofosgen till karbonylsulfid (OCS) och saltsyra (HCl).

${\rm {SCCl_{2}+H_{2}O\rightarrow OCS+2\ HCl}}$

Framställning

Tiofosgen framställs i en tvåstegsprocess av koldisulfid som först kloreras till triklormetansulfenylklorid (CCl₃SCl).

${\rm {CS_{2}+3\ Cl_{2}\rightarrow CCl_{3}SCl+S_{2}Cl_{2}}}$

Reaktionen sker med ett underskott på klor för att förhindra att processen fortsätter mot att producera koltetraklorid. Triklormetansulfenylkloriden får sedan angripa en metall (oftast tenn) vilket ger tiofosgen och metallklorid.

${\rm {CCl_{3}SCl+Sn\rightarrow CSCl_{2}+SnCl_{2}}}$

Användning

Tiofosgen används som dienofil för att producera cyklohexen i en Diels–Alderreaktion och för att bilda tioketoner.

Se även

• Fosgen
• Tionylklorid
• Sulfurylklorid

Källor

• Material Safety Data Sheet

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Thiophosgene, tidigare version.