Sorbitol
 |
Den här artikeln behöver fler eller bättre källhänvisningar för att kunna verifieras. (2014-04) Åtgärda genom att lägga till pålitliga källor (gärna som fotnoter). Uppgifter utan källhänvisning kan ifrågasättas och tas bort utan att det behöver diskuteras på diskussionssidan. |
Sorbitol är en sockeralkohol som finns i vissa bär (bland annat rönnbär) och frukter. Den bildas även i små mängder i människokroppen.[1] Sötman är ungefär hälften av sukros.[2]
| Sorbitol | |
  | |
| Systematiskt namn | Hexan-1,2,3,4,5,6-hexol |
|---|---|
| Övriga namn | D-sorbitol, D-glukitol |
| Kemisk formel | C6H8(OH)6 |
| Molmassa | 182,1718 g/mol |
| Utseende | Färglösa, nålformade kristaller med söt smak |
| CAS-nummer | 50-70-4 |
| SMILES | O[C@H]([C@H](O)CO)[C@H](O)[C@@H](O)CO |
| Egenskaper | |
| Densitet | 1,49 g/cm³ |
| Löslighet (vatten) | 2350 g/l (25 °C) |
| Smältpunkt | 95 °C |
| Kokpunkt | 295 °C |
| Faror | |
| LD50 | 17800 mg/kg |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Framställning redigera
Sorbitol bildas från glukos (druvsocker[1] – C6H7O(OH)5) genom hydrogenering.
Metabolism redigera
I kroppen kan glukos reduceras till sorbitol med hjälp av enzymet aldosreduktas.[3]
![{\displaystyle {\ce {{Glukos}+ NADPH + H+ ->[Aldosreduktas] {Sorbitol}+ NADP+}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/efc9e8651c3fefa175049029d03b431c202c547d)
Sorbitol kan i sin tur oxideras till fruktos med hjälp av enzymet sorbitoldehydrogenas.[3]
![{\displaystyle {\ce {{Sorbitol}+ NAD+ ->[Sorbitoldehydrogenas] {Fruktos}+ NADH + H+}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7bc312e461ad77c135e7824c9a5f1a3c765ef57d)
Användning redigera
Sorbitol används bland annat som sötningsmedel med E-nummer 420 och som tillsats i vissa kosmetika, eftersom substansen även har en fuktbindande effekt. Sorbitol kan ha en laxerande effekt, och vid för stort regelbundet intag kan det leda till magproblem.
Patologi redigera
Enzymet aldosreduktas som reducerar glukos till sorbitol existerar i många vävnader, inklusive ögonlins, retina, perifera nervers Schwannceller, lever, njurar, röda blodkroppar, äggstockar och sädesblåsa. Sorbitol kan oxideras till fruktos av enzymet sorbitoldehydrogenas, som till skillnad från aldosreduktas bara uttrycks i ett fåtal vävnader, inbegripet lever, äggstockar och sädesblåsa.[3]
Insulin behövs inte för att glukos ska kunna komma in i vävnader med celler som uttrycker enzymet aldosreduktas, vilket innebär att stora mängder glukos kan hamna inuti cellerna, till exempel vid hyperglykemi orsakad av okontrollerad diabetes.[3]
Aldosreduktas har under normala förhållanden låg affinitet för glukos, vilket innebär att endast en liten del omvandlas till sorbitol. Men vid till exempel hyperglykemi orsakad av okontrollerad diabetes ökar mängden sorbitol. Sorbitol kan inte passera cellmembranet snabbt, vilket orsakar en ansamling av sorbitol i vävnadernas celler.[3]
Eftersom sorbitol är ett osmotiskt aktivt ämne kommer vatten in i cellen, vilket leder till svullnad av cellen. Celler som svullnar för mycket kan dö. Olika patologiska förändringar som beror på detta fenomen kan ses hos diabetespatienter utan behandling i form av grå starr och perifer neuropati.[3]
Se även redigera
Referenser redigera
- ^ [a b] http://www.ne.se/lang/sorbitol - från Nationalencyklopedin på nätet - http://www.ne.se - läst datum: 7 april 2014
- ^ Zarour, Kenza (2017-01-01). ”4”. i Alina Maria Holban, Alexandru Mihai Grumezescu (på engelska). Microbial Production of Food Ingredients and Additives. Handbook of Food Bioengineering. Academic Press. sid. 89–124. doi:. ISBN 978-0-12-811520-6. http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/B9780128115206000040. Läst 11 juni 2020
- ^ [a b c d e f] R., Ferrier, Denise (2014). Biochemistry (6th ed). Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. ISBN 9781451187533. OCLC 797084711. https://www.worldcat.org/oclc/797084711