Propenoxid

Propenoxid (även kallad propylenoxid eller epoxypropan) är en epoxid med formeln C₃H₆O.

Propylenoxid
Systematiskt namn	1,2-Epoxypropan
Övriga namn	Epoxypropan, Propylenoxid, Propylenepoxid
Kemisk formel	C3H6O
Molmassa	58,08 g/mol
Utseende	Färglös vätska
CAS-nummer	75-56-9
SMILES	CC1CO1
Egenskaper
Densitet	0,83 g/cm³
Löslighet (vatten)	405 g/l
Smältpunkt	-112 °C
Kokpunkt	34 °C
Faror
Huvudfara	Mycket brandfarlig Giftig
NFPA 704	4 3 2
LD50	380 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Framställning

Det finns tre dominerande metoder för produktion av propylenoxid.

Hydroklorinering

Den vanligaste metoden är att blanda propen med vatten och klorgas vilket ger klorerad propanol och isopropanol.

De två isomererna 2-klorpropanol och 1-klorisopropanol dehydrohalogeneras sedan av en bas, vanligen släckt kalk (kalciumhydroxid) till propenoxid.

Co-oxidation

En annan vanlig metod är att katalytiskt oxidera isobutylen (C₄H₈) och etylbensen (C₆H₅C₂H₅) i luft.

${\rm {C_{4}H_{8}+C_{6}H_{5}C_{2}H_{5}+O_{2}\rightarrow C_{3}H_{6}O+C_{6}H_{5}C_{2}H_{3}+H_{2}O}}$

Det styren (C₆H₅C₂H₃) som också bildas är en användbar biprodukt.

Oxidation

I april 2003 lanserade det japanska kemiföretaget Sumitomo Kagaku en metod att framställa propylenoxid genom oxidation av isopropylbensen (C₆H₅C₃H₇) som inte ger några biprodukter.

En liknande metod lanserades av BASF och Dow Chemical 2008 som bygger på direkt oxidering av propen med väteperoxid. Metoden kallas HPPO-processen där HPPO står för hydrogen peroxide och propylene oxide och ger inga andra biprodukter än vatten.

${\rm {C_{3}H_{6}+H_{2}O_{2}\rightarrow C_{3}H_{6}O+H_{2}O}}$

Användning

Mellan 60 och 70% av all producerad propylenoxid används för att producera polyuretanplast. Mycket används också för att tillverka 1,2-propandiol.

Det används också i termobariska vapen.

Se även

• Etenoxid

Källor

• Material Safety Data Sheet Mallinckrodt Baker
• Applications of propylene oxide Dow Chemical

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Propylene oxide, tidigare version.